Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen

Karbon, C   Klor, Cl
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Tetrachloroethene
Sistematik IUPAC adı Tetrakloroeten
Diğer adlar Etilen tetraklorür Perkloroetilen Perkloroeten Karbon biklorür[a] Karbon diklorür Ticari adlar: Ankilostin, Dow-Per, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-18-4
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	PCE, perc, perk, perklor, F-1110[1]
Beilstein Referansı	1304635
ChEBI	CHEBI:17300
ChEMBL	ChEMBL114062
ChemSpider	13837281
ECHA InfoCard	100.004.388
EC Numarası	204-825-9
Gmelin Referansı	101142
KEGG	C06789
PubChem CID	31373
RTECS numarası	KX3850000
UNII	TJ904HH8SN
UN numarası	1897
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021319
InChI InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6  Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g/mol
Görünüm	Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku	Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk	1,622 g/cm3
Erime noktası	-22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası	121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı	14 mmHg (20 °C)[2]
Manyetik alınganlık (χ)	−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,505
Akmazlık	0,89 cP 25 °C'de
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
R-ibareleri	R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri	H351, H411
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	[7] 2 0 0
Parlama noktası	Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	8,85 g/kg (oral, fare),[3] 3420 mg/kg (oral, sıçan)[4] 2629 mg/kg (oral, sıçan), >10000 mg/kg (dermal, sıçan)[5]
LC50 (medyan konsantrasyon)	4000 ppm (sıçan, 4 sa) 5200 ppm (fare, 4 sa) 4964 ppm (sıçan, 8 sa)[6]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile[2]
REL (tavsiye edilen)	İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.[2]
IDLH (anında tehlike)	Ca [150 ppm][2]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen organohalojenürler	Tetrafloroetilen Tetrabromoetilen Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler	Trikloroetilen Dikloroetilen 1,1,2,2-Tetrakloroetan Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen, perkloroetilen veya sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü Cl₂C=CCl₂ olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayisinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen, etilenin tüm hidrojenlerinin klor ile değiştirilmiş bir türevidir. İlk olarak Fransız kimyager Victor Regnault tarafından 1839'da hekzakloroetanın termal bozunması ile elde edilmiştir. Endüstriyel olarak büyük hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere nazaran daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez ve polimerleşme eğilimi göstermez.

Tarihçe

Fransız kimyager Henri Victor Regnault, tetrakloroetileni ilk olarak 1839'da, Michael Faraday'ın 1821 tarihli "karbon protoklorür" (protochloride of carbon – karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile sentezledi:^[8]

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, sözde "ilk tetrakloroetilen sentezi" için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'ınkinden farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı:^[8][9]

Faraday'a göre, karbon klorür 77 derecede kaynamaya başlamalı. Benimki 120 dereceye kadar hiçbir basınçta kaynamaya başlamadı.

— Henri Victor Regnault

Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul edilmiştir, tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anılmıştır.^[b]

Tetrakloroetilen, keşfinden birkaç yıl sonra, 1840'larda Fransız kimyager Auguste Laurent tarafından Chloréthose olarak adlandırıldı. Laurent "-ose" sonekini, etilendeki hidrojenlerin dört kat yer değiştirmesi olarak açıkladı. Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kelime -ase ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "Chloréthase" adı verilecekti.^[11] Tetrakloroetilenin; brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, BrCl
2CCBrCl
2, bileşiğine Bromure de chloréthose (tetrakloroetilen bromür), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise chlorure de chloréthose (tetrakloroetilen klorür) denmiştir.^[12] "Tetrakloroetilen" (İngilizce: Tetrachlorethylene) adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanılmıştır.^[13] "Perkloroetilen" (İngilizce: Perchlorethylene) adı ise ilk kez 1860'ta bir ansiklopedide geçmiştir.^[14]

İlk olarak 1886'da bahsedildiği üzere tetrakloroetilen (hekzaklorobenzen ve hekzakloroetan birlikte) kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle de elde edilebilir.^[15]

Tarihî kullanımları

1925'te, antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurt istilasının neden olduğu ankilostomiyaz hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce, 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi, ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve güvenli olduğunu buldu.^[16] Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.^[17][18]

İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı olarak ya da kapsüller hâlinde magnezyum sülfat ile birlikte verildi. Yetişkinler için tavsiye edilen Tetrakloroetilen dozu 3 mL idi.^[19] 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler, mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi ve tedavi amaçlı tetrakloroetilen alımı nedeniyle hiçbir ölüm kaydedilmedi.^[20]

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapılmış, ancak hiçbiri ikna edici sonuçlar vermemiştir. İnsanları içeren en son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları Tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını göstermiştir. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir ve hatta iki oğlan çocuğu tetrakloroetilen anestezisi altında sünnet edilmiştir.^[20]

Tetrakloroetilen, 1960'larda, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere 615 ton klor bakımından zengin tetrakloroetilen bir altın madeninde depolandı.^[21]

Üretimi

Tetrakloroetilen günümüzde hidrokarbonların klorlanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca tetrakloroetilen, toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:^[22]

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4

C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl

C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5

C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin artan fiyatı nedeniyle, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorlamasını içeren daha yeni işlemler tanıtıldı.^[23]

Birkaç başka yöntem daha geliştirilmiştir: 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonu:^[24]

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Trikloroetilen, damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

Üretim miktarı

Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de tetrakloroetilen üretimi 1980'lerde zirveye ulaştı:^[25] 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.^[22] 1992'de yıllık Tetrakloroetilen üretim kapasitesi Avusturya'da 10.000 ton, Belçika'da 30.000 ton, Fransa'da 62.000 ton, Almanya ve İtalya'da 100.000 ton, İspanya'da 21.000 ton, Birleşik Krallık'ta 130.000 ton, Japonya'da 96.000 ton ve ABD'de 223.000 tondu.^[25]

2007'de tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi ABD oldu (talebin %43'ü), onu Batı Avrupa (%19), Çin (%10) ve Japonya (%9) takip etti.^[26]

Doğadaki varlığı

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen tetrakloroetilen, volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal olarak oluşur.^[27] Tetrakloroetilenin ılıman, subtropikal ve tropikal alglerde ve bir kırmızı mikroalgde üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üreten birçok yosun ayrıca Tetrakloroetilen de üretebilir.^[28]

Kullanımları

Tetrakloroetilen, yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür ve yanmaz. 1930'lardan beri kuru temizlemede ana çözücü olarak çokça kullanılır. 1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı.^[29]

Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde, metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde kullanılır. Tetrakloroetilenin, kömür endüstrisindeki testler de dahil olmak üzere başka birçok kullanım alanı daha vardır; petrol rafinerilerinde katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, sinema filminin baskılarını ve negatiflerini temizlemek, daktilo düzeltme sıvısında, leke çıkarma ürünlerinde, boya sökücüler ve aerosol preparatları dahil olmak üzere birkaç tüketici ürününde de bulunabilir.^[30]

Şu anda tetrakloroetilenin en yaygın kullanımı, kloroflorokarbonların ve hidroflorokarbonların üretimi için bir hammadde olarak kullanılmasıdır.^[29]

Reaksiyonları

Tetrakloroetilenin molekül ağırlığının %14,49'u karbondan, geri kalan %85,5'i ise klordan oluşur. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir.^[22] Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Alkali veya toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit), nitrik asit, berilyum, baryum^[31] ve alüminyum ile şiddetli reaksiyona girebilir.^[32]

Oksidasyon

Tetrakloroetilenin havada morötesi radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyon, stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) kullanılarak yavaşlatılabilir. Ancak reaksiyon kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için kullanılabilir.^[22]

İndirgenme

Tetrakloroetilen nikel, paladyum vb. gibi katalizörlerin varlığında gaz fazında kısmen veya tamamen indirgenebilir:

C
2Cl
4 + 2 H
2 → 2 C + 4 HCl

Klorlanması

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür (%0,1) varlığında 50-80 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:^[33]

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

Freon-113, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:^[34]

C
2Cl
4 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Hidroliz

Tetrakloroetilen yalnızca asidik bir ortamda ısıtıldığında hidrolize olur. Bunun için en iyi asit sülfürik asittir:

C
2Cl
4 + H
2O → CCl
3COOH + HCl

Nitrasyon

Tetrakloroetilenin, dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile Tetraklorodinitroetan elde edilebilir:^[35]

Cl
2CCCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin Tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da tanımlandı.^[35]

Termal bozunma

Tetrakloroetilen 400 °C'de termal olarak bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında triklorobüten, 1,3-dikloro-2-propanon, tetraklorobütadien, diklorosiklopentan, dikloropenten, metil trikloroasetat, tetrakloroaseton, tetrakloropropen, triklorosiklopentan, trikloropenten, hekzakloroetan, pentakloropropen, hekzakloropropen ve hekzaklorobütadien bulunur.^[36]

Güvenlik

Tetrakloroetilen yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi radyasyon varlığında, diğer organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır.^[32] Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir^[36] ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.^[37] Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen, insanlarda zehirlenme olayları nadirdir.^[38] Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir, ancak deriden emilim oranı %1 kadar düşüktür.^[39] Diğer klorlu çözücüler gibi, uzun süre solunması bilinç kaybına sebep olabilir. Tipik bir kuru temizlemecideki tetrakloroetilen maruziyetinin, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bulunmuştur.^[40]

Kanserojenlik

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere sebep olduğuna dair kanıtlar kısıtlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), Tetrakloroetileni 2A grubunda, yani "olası kanserojen" olarak sınıflandırdı.^[41] Karşılaştırma ve sınıflandırmanın anlaşılması için, kırmızı et^[42] ve sıcak içecek tüketilmesi^[43] de IARC tarafından "2A grubu – insanlar için olası kanserojen" olarak sınıflandırılmıştır. Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması nedeniyle, tetrakloroetilenin kanserojen olma olasılığına dair kanıtlar sınırlıdır.^[41] Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının tetrakloroetilene maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür.^[44][45][46]

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyuna maruz kalan insanlarla ilgili beş çalışma rapor edildi. Bunlardan dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk modeli gözlemlenmedi. Amerika Birleşik Devletleri'nin Massachusetts eyaletinde yapılan beşinci çalışmada lösemi riskinde artış olmasına rağmen sonuç yalnızca iki vakaya dayanıyordu. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı bir kanıt görülmedi.^[41]

Böbrek kanserine ilişkin olarak, bu tür sonuçların bildirildiği üç çalışmada tutarlı bir yüksek risk modeli görülmedi. Kanada'nın Montréal kentinde gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması 3,4'lük bir olasılık oranı gösterse de bu istatistiksel olarak önemli değildi ve söz konusu maruziyet, özellikle tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti.^[41]

Metabolizma

Tetrakloroetilenin biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür.^[47] Solunan Tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca yaklaşık %1-3'ü hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(CO)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epokside metabolize olur. Trikloroasetil klorür, trikloroasetik asite hidrolize olur.^[47][48]

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.^[49] Ağır bir maruziyetin ardından haftalarca nefeste tetrakloroetilen tespit edilebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.^[50]

Çevreye etkileri

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.^[51]

Biyoremediasyon genellikle anaerobik koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.^[52] Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir.^[53] Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.^[54]

Geçmişte kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki makine modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.^[55]

Perkloroetilenin yerine kullanılması önerilen alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde önemli etkileri bulunmaktadır. Bu durum, özellikle de şu anda perkloroetilene alternatif olarak gösterilen siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir.^[56]

Özellikler

Tetrakloroetilen, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan ve –22,0 ila –22,7 °C arasında donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan^[37] hafiften keskin hoş kokulu ağır, renksiz bir sıvıdır. Tetrakloroetilenin, bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar.^[57]

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü[57]
Sıcaklık	°C	0	9,5	19,5	31,1	40,0	50,1	61,3	71,0	80,2	91,8
Suda Tetrakloroetilen	%	0,0273	0,0270	0,0286	0,0221	0,0213	0,0273	0,0304	0,0377	0,0380	0,0523
Tetrakloroetilende su	%	0,0045	0,0054	0,0075	0,0091	0,0104	0,0117	0,0142	0,0205	0,0214	0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücülerde çözünür. Bazı çözücüler, tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur.

Fiziksel ve termodinamik veriler

Buhar basıncı^[63]

Popüler kültür

• American Dad! adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına sebep oluyor.^[64]
• Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.^[65][66]

Notlar

Kaynakça