Metilmetahalon

Metilmetahalon
IUPAC ime

3-(2,4-dimetilfenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	3244-75-5^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 63382
ChemSpider	57045^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₇H₁₆N₂O
Molarna masa	264,322
SMILES CC1=Nc2ccccc2C(=O)N1c3ccc(C)cc3C
InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3^Y Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N^Y

Metilmetahalon (MMQ) je hinazolinon i analog metahalona koji ima slična sedativna i hipnotička svojstva kao njegovo matično jedinjenje (što proizilazi iz njegovog agonističkog delovanja na β podtipu GABA_A receptora) i oko 3 puta je jači na životinjskim modelima.^[1] Metilmetahalon se razlikuje od metahalona po 4-metilaciji na fenil prstenu. U Nemačkoj je proglašen ilegalnim 1999. godine i DEA ga je u isto vreme navela kao „drogu od forenzičkog interesa“, ali je malo drugih informacija dostupno. Smatra se da je ovo jedinjenje prodavano na crnom tržištu u Nemačkoj kao dizajnerski analog leka metakvalona.^[2]^[3]

Studije metilmetakvalona na životinjama pokazale su da izaziva konvulzije samo malo iznad efektivne doze sedativa,^[4] a anegdotski izveštaji korisnika su potvrdili da može imati prokonvulzivno dejstvo, što može da učini ovo jedinjenje posebno opasnim ako se koristi u prevelikim dozama.

Osobine

Metilmetahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 17 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 264,322 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	3,6
Rastvorljivost^[6] (logS, log(mol/L))	-4,5
Polarna površina^[7] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
^ Klein RF, Hays PA (2003). „Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (PDF). Microgram Journal. DEA. 1 (1–2): 60. Архивирано из оригинала (PDF) 2011-07-19. г.
^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (март 1993). „The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. Journal of Forensic Sciences. 38 (2): 455—65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M (август 1963). „[Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]”. Arzneimittel-Forschung (на језику: German). 13: 688—701. PMID 14085923. CS1 одржавање: Формат датума (веза)CS1 одржавање: Непрепознат језик (веза)
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Metilmetahalon на Викимедијиној остави.

Methylmethaqualone

Hipnotici/sedativi (N05C)

GABA_A receptor

Barbiturati

Ultra kratkotrajni	Metoheksital Tiamilal Tiopental
Kratko/srednje trajni	Alobarbital Amobarbital Aprobarbital Butobarbital Pentobarbital Sekobarbital Talbutal
Dugotrajni	Barbital Mefobarbital Fenobarbital
Negrupisani	Ciklobarbital Etalobarbital Heptabarbital Heksobarbital Proksibarbital Reposal Vinilbital Vinbarbital

Benzodiazepini

Kratkotrajni	Brotizolam Cinolazepam Doksefazepam Loprazolam Midazolam Triazolam
Intermedijerno trajni	Estazolam Flunitrazepam Lormetazepam Nimetazepam Temazepam
Dugotrajni	Flurazepam Flutoprazepam Nitrazepam Kvanzepam

Dialkil-fenoli

Nebenzodijazepini

Piperidindioni

Hinazolinoni

Neuroaktivni steroidi

Alfa-2-adrenergički
receptor

Alfa-adrenergički agonisti	4-NEMD Klonidin Deksmedetomidin Lofeksidin Medetomidin Romifidin Tizanidin Ksilazin

Melatoninski receptor

Melatonin	Agomelatin Melatonin Ramelteon Tasimelteon

Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor

Antihistamini & Antiholinergici	Amitriptilin Demenhidranat Doksilamin Hidroksizin Difenhidramin Bromodifenhidramin Karbinoksamin Doksepin Esmirtazapin Orfenadrin Mianserin Mirtazapin Finiltoloksamin Propiomazin Pirilamin Skopolamin

5-HT_2A &
α₁- adrenergički

Selektivni 5-HT_2A & α₁-adrenergički antagonisti	Etoperidon Nefozodon Niaprazin Trazodon

GABA_B receptor /
GHB receptor

GHB Tip	1,4-Butandiol Acebuterna keselina GABAB Gama-hidroksibuterna kiselina GBL gama-Balerolakton

Oreksinski receptori

Oreksinski antagonisti	Almoreksant SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 TCS-OX2-29

Drugi receptori/
negrupisani

Aldehidi	Acetilglicinamid hloral hidrat Hloral hidrat Hloralodol Dihloralfenazon Paraldehid Petrihloral
Alkini	Centalun Ethlorvinon Etinamat Heksapropimat Metilpentinol
Karbamati	Meprobamat Karisoprodol Tibamat Metokarbamol Procimat
Drugi	2-Metil-2-butanol Acekarbromal Acetofenon Apronal Bromidi Bromizoval Karbromal Hloralosa Klometiazol Embutramid Etomidat Evoksin Fenadiazol Gaboksadol Loreklezol Mefenoksalon Sulfonmetan Trihloroetanol Triklofos Valerian Valnoktamid