Organometalna hemija

n-Butilitijum, organometalno jedinjenje. Četiri atoma litijuma (ljubičasto obojena) formiraju tetraedar, sa četiri butil grupe vezane s čela (ugljenici su objeni crno, a vodonici belo).

Organometalna hemija se bavi izučavanjem hemijskih jedinjenja koja sadrže veze između ugljenika i metala.^[1]^[2] Pošto postoje mnoga slična jedinjenja bez takvih veza, alternativna definicija može da bude: jedinjenja koja sadrže metal-element veze pretežno kovalentnog karaktera. Organometalna hemija kombinuje aspekte neorganske hemije i organske hemije. Organometalna jedinjenja su širokoj upotrebi kao homogeni katalizatori.^[3]

Organometalna jedinjenja

Organometalna jedinjenja se imenuju koristeći prefiks „organo-“ (npr. organopaladijumska jedinjenja) i obuhvataju sva jedinjenja koja sadrže vezu između atoma metala i atoma ugljenika organil grupe.^[4] Pored tradicionalnih metala (alkalni metali, zemnoalkalni metali, prelazni metali i posttranzicionii metali), lantanidi, aktinidi, polumetali i elementi bor, silicijum, arsen i selen, smatra se da formiraju organometalna jedinjenja.^[4] Primeri organometalnih jedinjenja uključuju Gilmanove reagense koji sadrže litijum i bakar i Grinjarove reagense koji sadrže magnezijum. Tetrakarbonil nikl i ferocen su primeri organometalnih jedinjenja koja sadrže prelazne metale. Drugi primeri organometalnih jedinjenja uključuju organolitijumova jedinjenja kao što su n-butillitijum (n-BuLi), organocinkova jedinjenja kao što je dietilcink (Et₂Zn), organokalajna jedinjenja kao što je tributilkalaj hidrid (Bu₃SnH), organoborna jedinjenja kao što je trietilboran (Et₃B) i organoaluminijum jedinjenja kao što je trimetilaluminijum (Me₃Al).

Prirodni organometalni kompleks je metilkobalamin (oblik vitamina B12), koji sadrži kobalt-metil vezu. Ovaj kompleks, zajedno sa drugim biološki relevantnim kompleksima, često se raspravlja u okviru podoblasti bioorganometalne hemije.^[5]

Reprezentativna organometalna jedinjenja
Ferocen je arhetipski kompleks organskog gvožđa. To je na vazduhu stabilno jedinjenje koje može da sublimira.
Kobaltocen je strukturni analog ferocena, ali je veoma reaktivan prema vazduhu.
Tris(trifenilfosfin)rodijum karbonil hidrid se koristi u komercijalnoj proizvodnji mnogih mirisa na bazi aldehida.
Zejseova so je primer kompleksa prelaznog metala i alkena.
Trimetilaluminijum je organometalno jedinjenje sa premošćujućom metil grupom. To se koristi se u industrijskoj proizvodnji nekih alkohola.
Dimetilcink ima linearnu koordinaciju. To je isparljiva piroforna tečnost koja se koristi u pripremi poluprovodnih filmova.
Litijum difenilkuprat bis (dietil eterat) je primer Gilmanovog reagensa, vrste organobakarnog kompleksa koji se često koristi u organskoj sintezi.
Adenozilkobalamin je kofaktor potreban za nekoliko ključnih enzimskih reakcija koje se odvijaju u ljudskom telu. To je redak primer metalnog (kobaltnog) alkila u biologiji.
Gvožđe(0) pentakarbonil pentakarbonil je crveno-narandžasta tečnost pripremljena direktno iz jedinjenja fino podeljenog gvožđa i gasa ugljen-monoksida pod pritiskom.
Tehnecijum[^99mTc] sestamibi se koristi za snimanje srčanog mišića u nuklearnoj medicini.

Razlikovanje od koordinacionih jedinjenja sa organskim ligandima

Mnogi kompleksi karakterišu koordinacione veze između metala i organskih liganda. Kompleksi u kojima organski ligandi vezuju metal preko heteroatoma kao što je kiseonik ili azot smatraju se koordinacionim jedinjenjima (npr. hem A i Fe(acac)₃). Međutim, ako bilo koji od liganada formira direktnu vezu metal-ugljenik (M-C), onda se kompleks smatra organometalnim. Iako IUPAC nije formalno definisao termin, neki hemičari koriste termin „metalorganski“ da opišu svako koordinaciono jedinjenje koje sadrži organski ligand bez obzira na prisustvo direktne M-C veze.^[6]

Status jedinjenja u kojima kanonski anjon ima negativan naboj koji se deli između (delokalizovanog) atoma ugljenika i atoma koji je elektronegativniji od ugljenika (npr. enolati) može da varira u zavisnosti od prirode anjonskog dela, jona metala i eventualno medijuma. U nedostatku direktnih strukturnih dokaza za vezu ugljenik-metal, takva jedinjenja se ne smatraju organometalnim.^[4] Na primer, litijum enolati često sadrže samo Li-O veze i nisu organometalni, dok enolati cinka (reagensi Reformatskog) sadrže i Zn-O i Zn-C veze i organometalne su prirode. Struktura i svojstva

Struktura i svojstva

Veza metal-ugljenik u organometalnim jedinjenjima je generalno visoko kovalentna.^[7] Za visoko elektropozitivne elemente, kao što su litijum i natrijum, ugljenični ligand pokazuje karbanjonski karakter, ali slobodni anjoni na bazi ugljenika su izuzetno retki, na primer cijanid.

Većina organometalnih jedinjenja su čvrste materije na sobnoj temperaturi, međutim neka su tečnosti kao što je metilciklopentadienil mangan trikarbonil, ili čak isparljive tečnosti, kao što je nikl tetrakarbonil.^[7] Mnoga organometalna jedinjenja su osetljiva na vazduh (reaktivna na kiseonik i vlagu), te se njima mora rukovati u inertnoj atmosferi.^[7] Neka organometalna jedinjenja kao što je trietilaluminijum su piroforna i pale se u kontaktu sa vazduhom.^[8]

Koncepti i tehnike

Kao i u drugim oblastima hemije, brojanje elektrona je korisno za organizovanje organometalne hemije. Pravilo 18 elektrona je od pomoći u predviđanju stabilnosti organometalnih kompleksa, na primer metalnih karbonila i metalnih hidrida.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000000E-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-9|[9]]]} Međutim, mnoga organometalna jedinjenja ne poštuju pravilo 18e.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000010-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-10|[10]]]} Atomi metala u organometalnim jedinjenjima se često opisuju njihovim d-elektronskim brojem i oksidacionim stanjem. Ovi koncepti se mogu koristiti za pomoć u predviđanju njihove reaktivnosti i željene geometrije.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000012-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-11|[11]]]} Hemijsko vezivanje i reaktivnost u organometalnim jedinjenjima se često raspravlja iz perspektive izolobalnog principa.

Za određivanje strukture, sastava i svojstava organometalnih jedinjenja koristi se širok spektar fizičkih tehnika. Difrakcija rendgenskih zraka je posebno važna tehnika koja može da locira položaj atoma unutar čvrstog jedinjenja, pružajući detaljan opis njegove strukture.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000014-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-12|[12]]]}^{[[#cite_note-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000016-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-13|[13]]]} Druge tehnike kao što su infracrvena spektroskopija i spektroskopija nuklearne magnetne rezonance se takođe često koriste za dobijanje informacija o strukturi i vezivanju organometalnih jedinjenja.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000018-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-14|[14]]]}^{[[#cite_note-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001A-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-15|[15]]]} Ultraljubičasta vidljiva spektroskopija je uobičajena tehnika koja se koristi za dobijanje informacija o elektronskoj strukturi organometalnih jedinjenja. Takođe se koristi za praćenje toka organometalnih reakcija, kao i za određivanje njihove kinetike.^{[[#cite_note-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001C-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-16|[16]]]} Dinamika organometalnih jedinjenja može se proučavati korišćenjem dinamičke NMR spektroskopije.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001E-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-17|[17]]]} Druge značajne tehnike uključuju apsorpcionu spektroskopiju rendgenskih zraka,^[18] spektroskopiju elektronske paramagnetne rezonance i elementalnu analizu.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000021-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-19|[19]]]}^{[[#cite_note-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000023-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-20|[20]]]}

Zbog njihove visoke reaktivnosti na kiseonik i vlagu, organometalnim jedinjenjima se često mora rukovati bezvazdušnim tehnikama. Rukovanje organometalnim jedinjenjima u odsustvu vazduha obično zahteva upotrebu laboratorijskih aparata kao što su kutija sa rukavicama ili Šlenkova linija.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000025-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-21|[21]]]}

Istorija

Rani razvoji u organometalnoj hemiji uključuju sintezu jedinjenja metil arsena koja su srodna sa kakodilom Luja Kloda Kadeta, kompleks platine i etilena Vilijama Kristofera Zajza,^[22] otkriće dietil- i dimetilcinka Edvarda Franklanda, otkriće Ni(CO)₄ Ludviga Monda,^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000028-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-23|[23]]]} i organomagnezijumska jedinjenja Viktora Grinjara. (Iako nije uvek priznato kao organometalno jedinjenje, prusko plavo, kompleks gvožđa mešovite valence i cijanida, prvi je pripremio 1706. godine proizvođač boja Johan Jakob Disbah kao prvi koordinacioni polimer i sintetički materijal koji sadrži vezu metal-ugljenik.^{[[#cite_note-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000002A-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]-24|[24]]]}) Obilni i raznovrsni proizvodi iz uglja i nafte doveli su do Cigler-Nata, Fišer-Tropšovog, katalatora hidroformilacije koji koristi CO, H₂ i alkene kao sirovine i ligande.

Prepoznavanje organometalne hemije kao posebnog podpolja kulminiralo je Nobelovim nagradama Ernstu Fišeru i Džefriju Vilkinsonu za rad na metalocenima. Godine 2005, Iv Šovin, Robert Grabs i Ričard Šrok podelili su Nobelovu nagradu za olefinsku metatezu katalizovanu metalom.^[25]

Organometalike

Elementi 2. periode: hemija organolitijuma, hemija organoberilijuma, hemija organobora,
Elementi 3. periode: hemija organomagnezijuma, hemija organoaluminijuma, hemija organosilicijuma
Elementi 4. periode: hemija organotitanijuma, hemija organohroma, hemija organomangana hemija organogvožđa, hemija organokobalta hemija organonikla, hemija organobakra, hemija organocinka, hemija organogalijuma, hemija organogermanijuma
Elementi 5. periode: hemija organorutenijuma, hemija organopaladijuma, hemija organosrebra, hemija organokadmijuma, hemija organoindijuma, hemija organokalaja
Elementi 6. periode: hemija organolantanida, hemija organoosmijuma, hemija organoiridijuma, hemija organoplatine, hemija organozlata, hemija organožive, hemija organotalijuma, hemija organoolova

Vidi još

Bioorganometalna hemija

Reference

^ Crabtree 2005, стр. 560
^ Toreki, R. (20. 11. 2003). „Organometallics Defined”. Interactive Learning Paradigms Incorporated.
^ B. D. Gupta; Elias, Anil J. (2013). Basic Organometallic Chemistry: Concepts, Syntheses and Applications. Universities Press, CRC Press. ISBN 978-81-7371-8748.
^ ^а ^б ^в IUPAC. „organometallic compounds”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ Lippard & Berg 1994.
^ Rodríguez-Reyes, J.C.F.; Silva-Quiñones, D. (2018). „Metalorganic Functionalization in Vacuum”. Encyclopedia of Interfacial Chemistry. стр. 761—768. ISBN 978-0-12-809894-3. doi:10.1016/B978-0-12-409547-2.13135-X.
^ ^а ^б ^в Crabtree 2009. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
^ „Triethylaluminium - SDS” (PDF). chemBlink. 2016-05-24. Архивирано из оригинала (PDF) 25. 01. 2022. г. Приступљено 2021-01-03.
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000000E-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_9-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000010-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_10-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000012-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_11-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000014-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_12-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000016-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_13-0|^]] Shriver et al. 2014, стр. ^{[потребна страна]}.
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000018-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_14-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001A-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_15-0|^]] Shriver et al. 2014, стр. ^{[потребна страна]}.
[[#cite_ref-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001C-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_16-0|^]] Shriver et al. 2014, стр. ^{[потребна страна]}.
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000001E-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_17-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
^ Nelson, Ryan C.; Miller, Jeffrey T. (2012). „An introduction to X-ray absorption spectroscopy and its in situ application to organometallic compounds and homogeneous catalysts”. Catal. Sci. Technol. 2 (3): 461—470. doi:10.1039/C2CY00343K.
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000021-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_19-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTEShriverWellerOvertonArmstrong2014[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000023-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_20-0|^]] Shriver et al. 2014, стр. ^{[потребна страна]}.
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000025-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_21-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
^ Hunt, L. B. (1. 4. 1984). „The First Organometallic Compounds”. Platinum Metals Review. 28 (2): 76—83. CiteSeerX 10.1.1.693.9965 . CS1 одржавање: Формат датума (веза)
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-00000028-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_23-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
[[#cite_ref-FOOTNOTECrabtree2009[[Категорија:Чланци_за_чије_изјаве_је_потребно_навести_страницу_извора_од_10._2021.]]<sup_class="noprint_Inline-Template_"_style="white-space:nowrap;">[[[Википедија:Навођење_извора|<span_title="Овај_навод_захтева_референцу_на_одређену_страницу_или_опсег_страница_на_којима_се_материјал_појављује.'"`UNIQ--nowiki-0000002A-QINU`"'_(октобар_2021)">потребна страна]]]_24-0|^]] Crabtree 2009, стр. ^{[потребна страна]}. sfn грешка: no target: CITEREFCrabtree2009 (help)
^ Dragutan, V.; Dragutan, I.; Balaban, A. T. (1. 1. 2006). „2005 Nobel Prize in Chemistry”. Platinum Metals Review. 50 (1): 35—37. doi:10.1595/147106706X94140 . CS1 одржавање: Формат датума (веза)

Literatura

Crabtree, Robert H. (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. стр. 560. ISBN 978-0-471-66256-3. Архивирано из оригинала 14. 02. 2009. г. Приступљено 11. 09. 2013.
Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press. ISBN 978-0-19-927029-3.
Elschenbroich, Christoph (2016). Organometallics. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-80514-3.
Gupta, B. D; Elias, A J (2013). Basic Organometallic Chemistry: Concepts, Syntheses, and Applications of Transition Metals. Hyderabad: Universities Press. ISBN 978-81-7371-709-3. OCLC 903314566.
Jenkins, Paul R. (1992). Organometallic Reagents in Synthesis. Oxford University Press. ISBN 978-0-19-855666-4.
Leeuwen, Piet W. N. M. van (2005). Homogeneous Catalysis: Understanding the Art. Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-4020-3176-2.
Lippard, Stephen J.; Berg, Jeremy Mark (1994). Principles of Bioinorganic Chemistry. University Science Books. ISBN 978-0-935702-73-6.
Pearson, Anthony J (1985). Metallo-organic chemistry. Wiley. OCLC 1200566627.
Shriver, Duward; Weller, Mark; Overton, Tina; Armstrong, Fraser; Rourke, Jonathan (2014). Inorganic Chemistry. W. H. Freeman. ISBN 978-1-4292-9906-0.

Spoljašnje veze

Organometalna hemija na Vikimedijinoj ostavi.

MIT OpenCourseWare: Organometallic Chemistry Архивирано на сајту Wayback Machine (25. јун 2006)
Rob Toreki's Organometallic HyperTextbook
web listing of US chemists who specialize in organometallic chemistry

Grane hemije

Rečnik hemijskih formula
Spisak biomolekula
Spisak neorganskih jedinjenja
Periodni sistem

Fizička

Organska

Neorganska

Druge

Hemija aktinoida
Analitička hemija
Astrohemija
Hemijsko obrazovanje
Hemija gline
Klik hemija
Računarska hemija
Kombinatorna hemija
Kosmohemija
Hemija životne sredine
Hemija hrane
Forenzička hemija
Zelena hemija
Postmortem hemija
Supramolekularna hemija
Teorijska hemija

Kategorija
Portal
Ostava
Vikiprojekat

п р у Organometalna hemija
Principi	Brojanje elektrona pravilo 18-elektrona teorija poliedralnog skeletalnog elektronkog para izolobalni princip π retrodonacija haptičnost broj d electrona Spinska stanja
Reakcije	Oksidativna adicija / reduktivna eliminacija migratorno umetanje β-hidridna eliminacija transmetalacija ugljenometalacija
Tipovi jedinjenja	Gilmanovi reagensi Grinjarovi reagensi ciklopentadienilni kompleksi metaloceni sendvična jedinjenja kompleksi tranzicionih metalnih karbena kompleksi tranzicionih metalnih karbina
Primene	Monsantov proces Zigler–Nata proces Shelov proces viših olefina olefinska metateza
Srodne grane hemije	Organska hemija neorganska hemija bioneorganska hemija