Empagliflozyna

Empagliflozyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oksolano-3-ylo]oksyfenylo]metylo]fenylo]-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H27ClO7

Masa molowa

450,9 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

864070-44-0

PubChem

11949646

DrugBank

DB09038

SMILES
C1COCC1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)Cl
InChI
InChI=1S/C23H27ClO7/c24-18-6-3-14(23-22(28)21(27)20(26)19(11-25)31-23)10-15(18)9-13-1-4-16(5-2-13)30-17-7-8-29-12-17/h1-6,10,17,19-23,25-28H,7-9,11-12H2/t17-,19+,20+,21-,22+,23-/m0/s1
InChIKey
OBWASQILIWPZMG-QZMOQZSNSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,28 mg/mL[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne European Chemicals Agency [dostęp: 2024-03-17]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H302, H361, H362

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A10BK03

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

12,4 h[1]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

86,2%[1]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Synjardy – preparat złożony zawierający empagliflozynę i metforminę

Empagliflozyna – organiczny związek chemiczny z grupy flozyn[2]. Jest stosowana jako doustny lek przeciwcukrzycowy w leczeniu cukrzycy typu 2 oraz w przewlekłej niewydolności serca i przewlekłej niewydolności nerek[3].

Lek został zatwierdzony do użytku w Unii Europejskiej 22 maja 2014 roku[3], a w Stanach Zjednoczonych 1 sierpnia 2014 roku[4].

Mechanizm działania

Empagliflozyna jest odwracalnym inhibitorem kotransportera sodowo-glukozowego 2 (SGLT2) – białka odpowiadającego za reabsorpcję ponad 90% glukozy ze światła kanalika proksymalnego nefronu. Jej działanie powoduje glukozurię, zmniejszenie glikemii, spadek masy ciała, zmniejszenie ciśnienia tętniczego, zmniejszenie insulinooporności oraz zmniejszenie stężenia kwasu moczowego we krwi[5][6].

Działania niepożądane

Charakterystyka produktu leczniczego wymienia następujące działania niepożądane empagliflozyny[7]:

Występujące bardzo często

Występujące często

Występujące niezbyt często

Występujące rzadko

Występujące bardzo rzadko

  • cewkowo-śródmiąższowe zapalenie nerek

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce: Jardiance 10 mg, Jardiance 25 mg, Synjardy (5 mg empagliflozyny i 1 g chlorowodorku metforminy)[8].

Do obrotu w UE został dopuszczony również Glyxambi – preparat złożony zawierający empagliflozynę i linagliptynę[9].

Przypisy

  1. ↑ a b c Empagliflozin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB09038 [dostęp 2024-03-17]  (ang.).
  2. ↑ BarbaraB. Katra BarbaraB., Leki przeciwcukrzycowe [online], www.mp.pl, 22 listopada 2017 [dostęp 2024-03-17]  (pol.).
  3. ↑ a b Przegląd wiedzy na temat leku Jardiance i uzasadnienie udzielenia pozwolenia na dopuszczenie do obrotu w UE [online], Europejska Agencja Leków, grudzień 2023 [dostęp 2024-03-17]  (pol.).
  4. ↑ Drug Approval Package: Jardiance (empagliflozin) Tablets NDA #204629 [online], www.accessdata.fda.gov [dostęp 2024-03-17] .
  5. ↑ Linda AL.A. Gallo Linda AL.A., Ernest ME.M. Wright Ernest ME.M., VolkerV. Vallon VolkerV., Probing SGLT2 as a therapeutic target for diabetes: Basic physiology and consequences, „Diabetes and Vascular Disease Research”, 12 (2), 2015, s. 78–89, DOI: 10.1177/1479164114561992, ISSN 1479-1641, PMID: 25616707, PMCID: PMC5886707 [dostęp 2024-03-17]  (ang.).
  6. ↑ SunilS. Nair SunilS., John P.H.J.P.H. Wilding John P.H.J.P.H., Sodium Glucose Cotransporter 2 Inhibitors as a New Treatment for Diabetes Mellitus, „The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism”, 95 (1), 2010, s. 34–42, DOI: 10.1210/jc.2009-0473, ISSN 0021-972X [dostęp 2024-03-17]  (ang.).
  7. ↑ Jardiance | Charakterystyka produktu leczniczego [online], Europejska Agencja Leków [dostęp 2024-03-17]  (pol.).
  8. ↑ Empagliflozyna [online], mp.pl Indeks [dostęp 2024-03-17]  (pol.).
  9. ↑ Glyxambi : EPAR - Product Information [online], Europejska Agencja Leków [dostęp 2024-03-17]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A10: Leki stosowane w cukrzycy
A10A – Insulina i analogi insuliny
A10AB – Insuliny i analogi insuliny, krótko działające
A10AC – Insuliny i analogi insuliny o średnim czasie działania
A10AD – Insuliny lub analogi insuliny o średnim
czasie działania w skojarzeniu z krótko działającymi
A10AE – Insuliny i analogi insuliny długo działające
A10AF – Insuliny lub analogi insuliny przeznaczone do inhalacji
A10B – Doustne leki przeciwcukrzycowe
A10BA – Pochodne biguanidu
A10BB – Pochodne sulfonylomocznika
A10BC – Sulfonamidy (heterocykliczne)
  • glimidyn
A10BD – Preparaty złożone zawierające
doustne leki hipoglikemizujące
A10BF – Inhibitory α-glukozydazy
A10BG – Pochodne tiazolidynodionu
A10BH – Inhibitory dipeptydylopeptydazy 4
A 10 BJ – Analogi glukagonopodobnego peptydu 1
A 10 BK – Inhibitory kotransportera glukozowo-sodowego 2
  • dapagliflozyna
  • kanagliflozyna
  • empagliflozyna
  • ertuglifozyna
  • ipraglifozyna
  • sotagliflozyna
  • luseogliflozyna
  • beksagliflozyna
A10BX – Inne doustne leki hipoglikemizujące
A10X – Inne leki stosowane w cukrzycy
A10XA – Inhibitory reduktazy aldozy
  • tolrestat
A10XX – Inne leki stosowane w cukrzycy
  • teplizumab