Acide ellagique

Acide ellagique
Image illustrative de l’article Acide ellagique
Structure de l'acide ellagique.
Identification
Nom UICPA 2,3,7,8-tétrahydroxy(1)benzopyrano(5,4,3-cde)-(1)benzopyran-5,10-dione
Synonymes

acide benzoarique, lagistase, gallogèe, C.I. 55005, C.I. 75270

No CAS 476-66-4
No ECHA 100.006.827
No CE 207-508-3
PubChem 5281855
SMILES
c12c3c4oc(c2cc(c(c1oc(c3cc(c4O)O)=O)O)O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
Propriétés chimiques
Formule C14H6O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,192 6 ± 0,014 g/mol
C 55,64 %, H 2 %, O 42,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion >360 °C[2]
Solubilité <0,1 g·l-1 d'eau à 21 °C
Masse volumique 1,67 g·cm-3 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité aucune
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L’acide ellagique est un polyphénol antioxydant présent dans de nombreux fruits et légumes tels que châtaignes, framboises, fraises, canneberges, noix, noix de pécan, grenades, etc. Il a de nombreuses vertus pharmacologiques[3].

L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

Origine botanique

Les plantes produisent de l'acide ellagique et du glucose qui se combinent pour former des ellagitanins, composés solubles dans l'eau plus faciles à absorber dans l'alimentation pour les animaux et les humains.

L'acide ellagique est l'un des principaux constituants de nombreuses plantes à tanin produisant des tanins connus sous le nom d'ellagitanins.

Ces plantes comprennent Terminalia chebula et Terminalia belerica, deux espèces apparentées, qui sont des ingrédients principaux d'un tonique connu sous le nom de Triphala dans la médecine ayurvédique. Il contient également Emblica officinalis. Le Triphala contient les acides ellagique, chébulagique et chébulinique[4],[5]

Histoire

L'acide ellagique a été découvert par Henri Braconnot en 1831[6] qui le nomma ainsi en retournant le mot galle pour le distinguer de l'acide gallique[7].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Acide ellagique », sur ChemIDplus, consulté le 22 août 2009
  3. ↑ (en) José-Luis Ríos, Rosa Giner, Marta Marín et M. Recio, « A Pharmacological Update of Ellagic Acid », Planta Medica, vol. 84, no 15,‎ , p. 1068–1093 (ISSN 0032-0943 et 1439-0221, DOI 10.1055/a-0633-9492, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ Reddy TC, Aparoy P, Babu NK, Kalangi SK, Reddanna P, « Kinetics and Docking Studies of a COX-2 Inhibitor Isolated from Terminalia bellerica Fruits », Protein Pept Lett,‎ (PMID 20441561)
  5. ↑ Pawar V, Lahorkar P, Anantha Narayana DB. Development of a RP-HPLC method for analysis of Triphala curna and its applicability to test variations in Triphala curna preparations. Indian J Pharm Sci [serial online] 2009 [cited 2010 Aug 1];71:382-6. Available from: http://www.ijpsonline.com/text.asp?2009/71/4/382/57286
  6. ↑ (en) Georg Grasser, Synthetic Tannins, London, The Technical Press Ltd., (lire en ligne), p 20
  7. ↑ Émile Littré ; François Gannaz (mise en forme), « Littré - ellagique - définition, citations, étymologie », sur www.littre.org (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • (en) A Food-Based Approach to the Prevention of Gastrointestinal Tract Cancers - video principalement sur l’acide ellagique. Lecture par le Dr. Gary D. Stoner de l’Université de l'État de l'Ohio, Comprehensive Cancer Center.
  • (en) Polyphenols as cancer chemopreventive agents, J. Cell Biochem Suppl. 1995'22:169-80
  • (en) Compound Display 5281855 NCBI database
  • (en) COMPOUND: C10788 www.Genome.net
v · m
Types d'ellagitanins
Composés simples
Acides diphénoliques :
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :
Acide valonéique Lactones :
  • Dilactone de l'acide sanguisorbique
  • Dilactone de l'acide tergallique
  • Dilactone de l'acide valonéique
Acides tétraphénoliques :
  • Acide isoterchébulique
Acide terchébulinique Lactones :
  • Acide gallagique
  • Dilactone de l'acide gallagique
Monomères
  • Acétonyl géraniine
  • Alnusiine
  • Bicornine
  • Carlésiine A
  • Casuarictine
  • Emblicanine A, B
  • Euscaphinine
  • Galloyl pédunculagine
  • Grandinine
  • Hélioscopinine B
  • Jolkinine
  • Lagerstannine A, B, C
  • Macranganine
  • Myrobalanitannine
  • Nupharine A, B, C, D, E, F
  • Pédunculagine
  • Punicalagine
  • Punigluconine
  • Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
  • Punicaline
  • Roburine E
  • Rugosine E
  • Sanguiine H-5
  • Sténophyllanine A, B, C
  • Strictinine
  • Tellimagrandine I, II
  • Teracataine
  • Terchébuline
  • Terflavine A, B
Ellagitanins C-glycosidiques
  • Castalagine (Vescalagine)
  • Castaline
  • Casuariine
  • Casuarinine
  • Punicacortéine A, B, C, D
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)
  • Alnicortine
  • Euphorbine A
  • Euphorscopine
  • Excoecarianine
  • Géraniine
  • Granatine A, B
  • Hélioscopinine A
  • Acide mallotusinique
  • Supinanine
  • Terchébine
Ellagitanins transformés
molécules contenant de l'acide chébulique
  • Acide chébulagique
  • Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique
  • Élaeocarpusine
  • Hélioscopine B
  • Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)
Oligomères
Dimères :
Trimères :
Tétramères :
Pentamère :
  • Mélastoflorine A
Autres
  • Flavono-ellagitanins (type hybride)
  • Urolithines (métabolites)
  • Ellagitanins de la grenade
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la pharmacie
  • icône décorative Portail de la médecine