Acide valonéique

Identification
Acide valonéique

Formule développée.
N^o CAS	517-54-4
PubChem	12444662
SMILES	c1c(c(cc(c1O)O)C(=O)O)c2cc(c(cc2C(=O)O)Oc3c(cc(c(c3O)O)O)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₁₄O₁₅
Masse molaire^[1]	506,326 9 ± 0,022 3 g/mol C 49,81 %, H 2,79 %, O 47,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide valonéique est un constituant d'ellagitanins.

C'est une molécule contenant un motif d'acide hexahydroxydiphénique lié à de l'acide gallique par une liaison éther.

Il s'agit un isomère des acides nonahydroxytriphénique, tergallique et sanguisorbique.

On retrouve le motif dans la structure de la mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose), un ellagitannin de Mallotus japonicus.

Structure de l'acide tergallique.
Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
Comparaison des structures des acides sanguisorbique et valonéique.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Hitoshi Abe, Yusuke Sahara, Yuki Matsuzaki, Yasuo Takeuchi and Takashi Harayama, 2008. Enantioselective synthesis of valoneic acid derivative. Tetrahedron Letters, Volume 49, Issue 4, 21 January 2008, pages 605-609, DOI 10.1016/j.tetlet.2007.11.154.

Liens externes

v · m

Types d'ellagitanins

Composés simples

Acides diphénoliques :

Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :

Acide ellagique
Acide lutéique

Acides triphénoliques :

Acide valonéique Lactones :

Dilactone de l'acide sanguisorbique
Dilactone de l'acide tergallique
Dilactone de l'acide valonéique

Acides tétraphénoliques :

Acide isoterchébulique

Acide terchébulinique Lactones :

Acide gallagique
Dilactone de l'acide gallagique

Monomères

Acétonyl géraniine
Alnusiine
Bicornine
Carlésiine A
Casuarictine
Emblicanine A, B
Euscaphinine
Galloyl pédunculagine
Grandinine
Hélioscopinine B
Jolkinine
Lagerstannine A, B, C
Macranganine
Myrobalanitannine
Nupharine A, B, C, D, E, F
Pédunculagine
Punicalagine
Punigluconine
Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
Punicaline
Roburine E
Rugosine E
Sanguiine H-5
Sténophyllanine A, B, C
Strictinine
Tellimagrandine I, II
Teracataine
Terchébuline
Terflavine A, B

Ellagitanins C-glycosidiques

Castalagine (Vescalagine)
Castaline
Casuariine
Casuarinine
Punicacortéine A, B, C, D

Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)

Alnicortine
Euphorbine A
Euphorscopine
Excoecarianine
Géraniine
Granatine A, B
Hélioscopinine A
Acide mallotusinique
Supinanine
Terchébine

Ellagitanins transformés

molécules contenant de l'acide chébulique	Acide chébulagique Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique	Élaeocarpusine Hélioscopine B Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)