Disiklopentadien

Disiklopentadien
Disiklopentadien kabloçerçeve modeli
Disiklopentadien top-çubuk modeli
Adlandırmalar
Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
Diğer adlar
1,3-Disiklopentadien, Bisiklopentadien, 3a,4,7,7a-Tetrahidro-4,7-metanoinden
Tanımlayıcılar
  • 77-73-6 
  • 1755-01-7 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar DCPD
1904092
ChemSpider
  • 6247 
  • 24532442 (2H12) 
  • 4933978 (6R) 
  • 8572323 (1S,7R) 
ECHA InfoCard 100.000.958 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-052-9
KEGG
  • C14411
MeSH Dicyclopentadiene
PubChem CID
  • 6492
  • 6428576
  • 10396885
RTECS numarası
  • PC1050000
UN numarası UN 2048
  • DTXSID5025023 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2
SMILES
  • C1C=CC2C1C3CC2C=C3
Özellikler
Molekül formülü C10H12
Molekül kütlesi 132.20 g/mol
Görünüm Renksiz, kristal katı
Yoğunluk 0.978 g/cm3
Erime noktası 32.5
Kaynama noktası 170
Çözünürlük (su içinde) %0.02
Çözünürlük etil eterde ve etanolde çok çözünür,
aseton, diklorometan, etil asetat, n-hekzan, toluende çözünür
log P 2.78
Buhar basıncı 180 Pa (20 °C)
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 1: Maruziyet tahrişe neden olabilir, ancak yalnızca hafif kalıcı hasar oluşturur. Örnek: TerebentinYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
1
3
1
Parlama noktası 32
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
 503
Patlama sınırları 0.8%-6.3%
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) yok
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Disiklopentadien, kısaltmasıyla DCPD, C10H12 formülüne sahip bir bileşiktir. Oda sıcaklığında, saydam açık sarı renge sahip bir sıvıdır ve buruk bir kokuya sahiptir. Enerji yoğunluğu 10,975 Wh/l'dir. Disiklopentadien büyük miktarda nafta ve gazyağının etilene buharla ayrıştırılmasından elde edilir. Çoğunlukla reçinelerde, özellikle doymamış poliester reçinelerinde kullanılır. Ayrıca mürekkeplerde, yapıştırıcılarda ve boyalarda da kullanılır.

Dünya çapında en çok üreten yedi üretici 2001 yılında yıllık 179 kiloton (395 milyon poundluk) kapasiteye sahiptir.

Tepkimeleri

150 °C'nin üzerinde ısıtıldığında, disiklopentadien retro-Diels-Alder reaksiyonuna uğrar ve inorganik kimyada sıklıkla kullanılan bir ligand olan siklopentadiene dönüşür. Reaksiyon tersinirdir ve oda sıcaklığında siklopentadien yavaşça disiklopentadiene dönüşür.

Disiklopentadien'in hidrojenasyonu endo-tetrahidrodisiklopentadien oluşturur, bu da yüksek sıcaklıkta aluminyum klorürle adamantane'e dönüşür.

Disiklopentadien olefin polimerizasyonunda ya da halka-açma[1] metatez polimerizasyon reaksiyonlarında monomer olarak kullanılabilir. Örneğin, olefin polimerizasyon katalistleri kullanılarak etilen ya da stiren ile sadece nonbornene çifte bağlarını polimerize ederek kopolimer oluşturulabilir. Halka açılış metatez polimerizasyonu kullanılarak polidisiklopentadien homopolimeri oluşturulmaktadır.

Kaynakça

  1. ^ "Arşivlenmiş kopya". 3 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Ekim 2017. 

Dış bağlantılar

  • Disiklopentadien için MSDS
  • Disiklopentadien için Inchem durum sayfası16 Eylül 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • CDC - NIOSH Kimyasal Riskler için Cep Rehberi23 Ekim 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.