Virodhamin

Virodhamin
Nazivi

IUPAC naziv 2-aminoetil (5Z,8Z,11Z,14Z)-ikosa- 5,8,11,14-tetraenoat
Drugi nazivi O-Arahidonoil etanolamin
Identifikacija
CAS broj	443129-35-9
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	4650158^Y
ECHA InfoCard	100.158.921
PubChem^[1]^[2] C ID	5712057

SMILES O=C(OCCN)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
Svojstva
Hemijska formula	C₂₂H₃₇NO₂
Molarna masa	347,53468
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Virodhamin (O-arahidonoil etanolamin) je endokanabinoid i neklasični eikozanoid, izveden iz arahidonske kiseline. O-Arahidonoil etanolamin se sastoji od arahidonske kiseline i etanolamina spojenih estarskom vezom, za razliku od amidne veze prisutne u anandamidima. Zbog ove suprotne orijentacije, molekul je imenovan virodamin uzimajući za osnovu sanskritsku reč virodha, sa značenjem opozicija. On deluje kao antagonist CB₁ receptora i agonist CB₂ receptora. Koncentracije virodhamina u ljudskom hipokampusu su slične nivoima anandamida, ali su 2- do 9-puta više u periferalnm tkivima koja izražavaju CB₂. Virodhamin snižava telesnu temperaturu kod miševa.^[3]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Porter AC; Sauer JM; Knierman MD; et al. (2002). „Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 301 (3): 1020—4. PMID 12023533. doi:10.1124/jpet.301.3.1020. Приступљено 31. 10. 2007.

Vidi još

Kanabinoidi

Fitokanabinoidi

Kariofilen • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV

Kanabinoidni metaboliti

8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC

Endogeni kanabinoid

Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin • N-Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα

Sintetički kanabinoid
agonisti receptora

Klasični kanabinoidi (Dibenzopirani)	A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat
Neklasični kanabinoidi	Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910 • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229 • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en
Benzoilindoli	1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461
Naftoilindoli	AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2
Naftilmetilindoli	JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199
Fenilacetilindoli	Kanabipiperidietanon • JWH-167 • JWH-203 • JWH-249 • JWH-250 • JWH-251 • JWH-302 • RCS-8
Naftoilpiroli	JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370
Eikozanoidi	AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861
Drugi	N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001 • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1 • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7 • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11

Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora

Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371

Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti

AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195 • Genistein • Kaempferol • LY-2183240 • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754

Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora

AM-251 • AM-281 • AM-630 • AM-1387 • AM-4113 • AM-6527 • AM-6545 • BML-190 • CAY-10508 • CB-25 • CB-52 • CB-86 • CP-945,598 • Drinabant (AVE1625) • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907 • LH-21 • LY-320,135 • MDA-77 • MJ-15 • MK-9470 • NESS-0327 • NIDA-41020 • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273 • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528 • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR

Autakoidi, nezasićene masne kiseline: Eikozanoidi

Prekurzor

Arahidonska kiselina

Prostanoidi

Prostaglandini (PG) i
analozi

Prekurzor

H₂

Aktivni

D/J	D₂
E/F	E₂ (Dinoproston): Enprostil · Sulproston E₁ (Alprostadil): Mizoprostol · Gemeprost F_2α (Dinoprost): Bimatoprost · Karboprost · Latanoprost · Tafluprost · Travoprost · Unoproston
I	I₂ (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost · Iloprost · Treprostinil

Tromboksani (TX)

A₂ · B₂

Leukotrieni (LT)

Prekurzor	Arahidonska kiselina 5-hidroperoksid
Inicijalni	A₄ · B₄
SRS-A	C₄ · D₄ · E₄

Neklasični

Lipoksini (A₄, B₄) · Virodhamin

Po funkciji

bronhokonstrikcija (PGF_2α, TXA₂, LTC₄, LTD₄, LTE₄)

vazokonstrikcija (PGF_2α, TXA₂, TXB₂) · vazodilatacija (PGE₂, PGI₂, LTC₄, LTD₄, LTE₄)

trombociti: indukuje (TXA₂) inhibira (PGD₂, PGI₂) · leukociti: indukuje (TXA₂, LTB₄) inhibira (PGD₂, PGE₂)

Porođaj stimulacija: (PGE₂ (Dinoproston), PGF_2α (Dinoprost))

p r u Neurotransmiteri
Aminokiseline	Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)
Endokanabinoidi	2-AG • 2-AGE (Noladin etar) • AEA (Anandamid) • NADA • OAE (Virodhamin) • Oleamid
Gasotransmiteri	Ugljen-monoksid • Vodonik-sulfid • Azot-monoksid • Azotsuboksid
Monoamini	Dopamin • Epinefrin (Adrenalin) • Melatonin • NAS (Normelatonin) • Norepinefrin (Noradrenalin) • Serotonin (5-HT)
Purini	Adenozin • ADP • AMP • ATP
Trag amini	3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin
Drugi	1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin
Vidi isto Neuropeptidi