Terfenadin

Terfenadin

IUPAC ime
(RS)-1-(4-tert-butilfenil)-44-[hidroksi(difenil)metil]piperidin-1-ilbutan-1-ol
Klinički podaci
Prodajno ime	Seldan, Triludan, Teldan
Drugs.com	Multum, informacije za potrošače
MedlinePlus	a600034
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik)
Pravni status
Pravni status	Povučen sa tržišta
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	70%
Poluvreme eliminacije	3,5 sata
Identifikatori
CAS broj	50679-08-8 Y
ATC kod	R06AX12 (WHO)
PubChem	CID 5405
IUPHAR/BPS	2608
DrugBank	DB00342 Y
ChemSpider	5212 Y
UNII	7BA5G9Y06Q Y
KEGG	D00521 Y
ChEMBL	CHEMBL17157 Y
Hemijski podaci
Formula	C32H41NO2
Molarna masa	471,673 g/mol
SMILES OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C4CCN(CCCC(O)c3ccc(cc3)C(C)(C)C)CC4
InChI InChI=1S/C32H41NO2/c1-31(2,3)26-18-16-25(17-19-26)30(34)15-10-22-33-23-20-29 (21-24-33)32(35,27-11-6-4-7-12-27)28-13-8-5-9-14-28/ h4-9,11-14,16-19,29-30,34-35H,10,15,20-24H2,1-3H3 Н Key:GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Y

Terfenadin (Seldan, Triludan, Teldane) je antihistamin koji se ranije koristio za treatman alergijskih oboljenja.^[1] On je zamenjen feksofenadinom tokom 1990-tih zbog mogućeg rizika od specifčnog tipa prekida električnih ritmova srca (srčane aritmije uzrokovane prologacijom QT intervala).

Terfenadin je prolek, koji je obično potpuno metabolisan do aktivne forme feksofenadina u jetri enzimom citohrom P450, CYP3A4 izoformom. Usled njegovog skoro potpunog metabolizma u jetri neposredno nakon doziranja, terfenadin se normalno ne može detektovati u plazmi. Sam terfenadin je kardiotoksičan ne višim dozama, dok njegov glavni metabolit nije. Toksičnost je moguća nakon godina konstatne upotrebe bez prethodnih problema. Do toga može doći usled interakcije sa drugim lekovima, npr. eritromicinom, ili hranom kao što je grapefruit. Promene doza tih CYP3A4 inhibitora mogu da uzrokuju da telo ne može da metabolizuje i ukloni terfenadin. Pri većim koncentracijama u plazmi, on može da ima toksično dejstvo na srčani ritam (e.g. ventrikularna tahikardija).

Reference

Spoljašnje veze

• Hoechst Marion Roussel Committed to Education Regarding Seldane Usage, an April 30, 1996 press release