Pramipeksol

Pramipeksol
IUPAC ime

(S)-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahidro-1,3-benzotiazol-2,6-diamin
Klinički podaci
Prodajno ime	Mirapex
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a697029
Kategorija trudnoće	AU: B3 US: C (Mogući rizik)
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	>90%
Vezivanje proteina	15%
Poluvreme eliminacije	8-12 sata
Izlučivanje	Urin (90%), Fekalije (2%)

Identifikatori
CAS broj	104632-26-0^Y
ATC kod	N04BC05 (WHO)
PubChem	CID 119570
DrugBank	APRD00156^Н
ChemSpider	106770^Y
UNII	83619PEU5T^Y
KEGG	D05575^Y
ChEBI	CHEBI:8356^Y
ChEMBL	CHEMBL301265^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₀H₁₇N₃S
Molarna masa	211,324 g/mol
SMILES n1c2c(sc1N)C[C@@H](NCCC)CC2
InChI InChI=1S/C10H17N3S/c1-2-5-12-7-3-4-8-9(6-7)14-10(11)13-8/h7,12H,2-6H2,1H3,(H2,11,13)/t7-/m0/s1^Y Key:FASDKYOPVNHBLU-ZETCQYMHSA-N^Y

Pramipeksol (Mirapeks, Mirapeksin, Sifrol) je dopaminski agonist koji se koristi za lečenje rane faze Parkinsonove bolesti i sindroma nemirnih nogu.^[1] Poznato je da se on koristi i za lečenje jake glavobolje i za neutralisanje psihičkih problema izazvanih impotencijom, koju doživljavaju neki od korisnika antidepresanata ili selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina, mada pramipeksol zvanično nije odobren za lečenje tih poremećaja.^[2]

Pramipeksol je u jednoj pilot placebo kontrolisanoj studiji sprovedenoj radi potvrde koncepta u manično-depresivnoj psihozi pokazao da ima snažno dejstvo.^[3] On se takođe ispituje za primenu u lečenju kliničke derpesije i fibromialgije.^[4]^[5]^[6]

Hemija

Pramipreksol se može sintetisati iz cikloheksanonskih derivata na sledeći način:^[7]

Reference

^ National Prescribing Service (2009). "Pramipexole for Parkinson's Disease". Medicines Update. Available at http://www.nps.org.au/consumers/publications/medicine_update/issues/Pramipexole_for_Parkinsons_disease}-^{[мртва веза]}
^ DeBattista C, Solvason HB, Breen JA, Schatzberg AF (2000). „Pramipexole augmentation of a selective serotonin reuptake inhibitor in the treatment of depression.”. J Clin Psychopharmacol. 20 (2): 274—275. PMID 10770475. doi:10.1097/00004714-200004000-00029.
^ Zarate CA; Payne JL; Singh J; et al. (2004). „Pramipexole for bipolar II depression: a placebo-controlled proof of concept study”. Biol. Psychiatry. 56 (1): 54—60. PMID 15219473. doi:10.1016/j.biopsych.2004.03.013. CS1 одржавање: Експлицитна употреба et al. (веза)
^ Lattanzi L, Dell'Osso L, Cassano P, Pini S, Rucci P, Houck PR, Gemignani A, Battistini G, Bassi A, Abelli M, Cassano GB (2002). „Pramipexole in treatment-resistant depression: a 16-week naturalistic study.”. Bipolar Disord. 4 (5): 307—314. PMID 12479663. doi:10.1034/j.1399-5618.2002.01171.x.
^ Cassano P, Lattanzi L, Soldani F, Navari S, Battistini G, Gemignani A, Cassano GB (2004). „Pramipexole in treatment-resistant depression: an extended follow-up.”. Depression and Anxiety. 20 (3): 131—138. PMID 15549689. doi:10.1002/da.20038.
^ Holman AJ, Myers RR (2005). „A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of pramipexole, a dopamine agonist, in patients with fibromyalgia receiving concomitant medications.”. Arthritis Rheum. 52 (8): 2495—2505. PMID 16052595. doi:10.1002/art.21191.
^ Schneider Claus; Mierau Joachim (1987). „Dopamine autoreceptor agonists: resolution and pharmacological activity of 2,6-diaminotetrahydrobenzothiazole and an aminothiazole analog of apomorphine”. Journal of Medicinal Chemistry. 30 (3): 494—8. PMID 3820220. doi:10.1021/jm00386a009.

Vidi još

Dekspramipeksol, enantiomer pramiproksola
Piribedil
Ropinirol
Rotigotin

Spoljašnje veze

Mirapeks Архивирано на сајту Wayback Machine (28. јун 2009)

Dopaminergici

Ligandi receptora

Agonisti

Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635

Antagonisti

Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin

Inhibitori preuzimanja

Plazmalemal

DAT inhibitori

Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (¹²³I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin • Tripelenamin

Vezikularni

VMAT inhibitori	Dezerpidin • Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin

Agensi otpuštanja
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)

Agensi otpuštanja

Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)

Alosterni modulatori
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041

Enzimski inhibitori

Anabolizam

PAH inhibitori	3,4-Dihidroksistiren
TH inhibitori	3-Jodotirozin • Akvajamicin • Bulbokapnin • Metirozin • Oudenon
AAAD/DDC inhibitori	Benserazid • Karbidopa • Genistein • Metildopa

Katabolizam

MAO inhibitori	Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori	Entakapon • Tolkapon
DBH inhibitori	Disulfiram • Dopastin • Fusarinska kiselina • Nepikastat • Tropolon

Drugi

Prekurzori	L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori	Fero gvožđe (Fe²⁺) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B₃ (Niacin • Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B₆ (Piridoksin • Piridoksamin • Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B₉ (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn²⁺)
Drugi	Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)