Dapson

Dapson
Nazivi

IUPAC naziv 4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
Identifikacija
CAS broj	80-08-0
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ECHA InfoCard	100.001.136
MeSH	Dapsone
SMILES O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)c2ccc(N)cc2
Svojstva
Hemijska formula	C₁₂H₁₂N₂O₂S
Molarna masa	248,302g/mol
Srodna jedinjenja
Srodne	antibiotik
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Dapson (diamino-difenil sulfon) je farmakološka supstanca najčešće korišćena u kombinaciji sa rifampicinom i klofaziminom kao multi-lek terapija za tretiranje Mycobacterium leprae infekcije (lepre).^[1] On se isto tako koristi za tretiranje Pneumocystis carinii pneumonije koju uzrokuje Pneumocystis jiroveci (P. carinii). Dapson se koristi u kombinaciji sa pirimetaminom u tretmanu malarije,^[2]^[3] kao i u terapiji Duringovog herpetiformnog dermatitisa.

Istorija

U ranom 20. veku nemački hemičar Paul Erlih je razvijao teorije selektivne toksičnosti koje su se uglavnom bazirale na sposobnostima određenih boja da ubiju mikrobe. Gerhard Domagk, koji je kasnije dobio Nobelovu nagradu, napravio je značajan progres 1932. godine otkrićem antibakterijskog svojstva prontosil crvene boje. Dalje potraga za aktivnim hemikalijama je dovelo do otkrića dapsona i antibakterijskih sulfonamida.^[4]

Mehanizam

U svojstvu antibakterijskog agenta, dapson inhibira bakterijsku sintezu dihidrofolične kiseline.^[5] Iako je strukturno različita of dapsona, sulfonamidna grupa antibakterijskih lekova funkcioniše na istom principu.

Kad se koristi kao tretman za kožnih bolesti koje nisu prouzrokovane bakterijama, dapson dejstvuje putem mehanizma koji nije dovoljno istražen. Postoje tvrdnje da je u slučajevima uboda pauka dapson je često efikasan, međutim klinička istraživanja nisu demonstrirala takvu efektivnost.^[6]

Sinteza

Dapson su prvo napravili From i Vitman 1908. godine. 4,4'-dinitrodifenil sulfid je oksidiran do sulfona u rastvoru kalijum dihromata, glacijalne acetil kiseline, i sumporne kiseline.^[7]

Administracija

Dapson se oralno dozira kao tableta od 100 mg ili alternativno kao tableta od 25 mg.

Reference

^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 47. Chemotherapy of tuberculosis, mycobacterium avium complex disease, and leprosy”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 917—8. ISBN 0781744431.
^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ур. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 изд.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
^ „Leprosy | 14 History of dapsone and dyes”. Архивирано из оригинала 12. 02. 2009. г.
^ „Medscape.com”. Архивирано из оригинала 17. 05. 2011. г.
^ Elriston DM, Miller SD, Young RJ 3rd, Eggers J, McGlasson D, Schmidt WH, Bush A. (2005). „Compason of colchicine, dapson, triamcinolone, and diphenhydramine therapy for the treatment of brown recluse spider envenomation: a double-blind, controlled study in a rabbit model.”. Arch Dermatol. 141 (5): 595—7. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
^ E. Fromm; J. Wittmann (1908). „Derivate des p-Nitrothiophenols”. Ber. 41: 2264. doi:10.1002/cber.190804102131.