Alfa-linoleinska kiselina

α-Linoleinska kiselina
Nazivi
Drugi nazivi
ALA; Linoleinska kiselina; cis,cis,cis-9,12,15-Oktadekatrienska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Oktadekatrienoiska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienoiska kiselina;[1] Industren 120
Identifikacija
  • 463-40-1 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:27432 ДаY
ChemSpider
  • 4444437 ДаY
DrugBank
  • DB00132 ДаY
ECHA InfoCard 100.006.669
PubChem[2][3] C ID
  • 5280934
UNII
  • 0RBV727H71 ДаY
SMILES
  • O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
  • CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Svojstva
C18H30O2
Molarna masa 278,44 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

α-Linoleinska kiselina je ogransko jedinjenje nađeno u mnogim biljnim uljima. Njena struktura se naziva sve-cis-9,12,15-oktadekatrienoinska kiselina.[4] U fiziološkoj literaturi, ona je poznata kao 18:3 (n−3).

α-Linoleinska kiselina je karboksilna kiselina sa 18-ugljenika dugim lancom i tri cis dvostruke veze. Prva dvostruka veza je locirana na trećem ugljeniku sa metilnog kraja lanca masne kiseline, poznatom kao n kraj. α-linoleinska kiseline je polinezasićena n−3 (omega-3) masna kiselina. Ona je izomer gama-linoleinske kiseline, polinezasićene n−6 (omega-6) masne kiseline.

Istorija

Alfa-linoleinsku kiselinu je privi izolovao Rolet.[5][6][7] Prvi put je bila veštaćki sintetisana 1995.[8]

Види још

Reference

  1. ^ Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). „Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers”. Chemistry and physics of lipids. 106 (1): 65—78. PMID 10878236. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Beare-Rogers (2001). „IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition” (pdf). Приступљено 22. 2. 2006. 
  5. ^ Rollett, A. (1909). „Z. Physiol. Chem.”. 62: 422. 
  6. ^ J. W. McCutcheon (1955). „Linolenic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 351 
  7. ^ Green, TG; Hilditch, TP (1935). „The identification of linoleic and linolenic acids”. Biochem. J. 29 (7): 1552—63. PMC 1266662 Слободан приступ. PMID 16745822. 
  8. ^ Sandri, J.; Viala, J. (1995). „Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid”. Synthesis. 3: 271—275. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) · Propionska (C3) · Buterna (C4) · Valerinska (C5) · Kapronska (C6) · Enantinska (C7) · Kaprilna (C8) · Pelargonska (C9) · Kaprinska (C10) · Undekanska (C11) · Laurinska (C12) · Tridekanska (C13) · Miristinska (C14) · Pentadekanska (C15) · Palmitinska (C16) · Margarinska (C17) · Stearinska (C18) · Nonadekanska (C19) · Arahidinska (C20) · Behenska (C22) · Lignocerinska (C24) · Kerotinska (C26) · Montanska (C28)
n−3 Nezasićenen−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Нормативна контрола Уреди на Википодацима
  • Енциклопедија Британика
    • 2