Koenzim M

Koenzim M
IUPAC ime
 
2-Sulfaniletansulfonat
Naziv po klasifikaciji 2-Sulfaniletansulfonat
Drugi nazivi 2-merkaptoetilsulfonat; 2-merkaptoetansulfonat; koenzim M anjon; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletan-1-sulfonat; CHEBI:58319; CTK8A8912
Identifikacija
PubChem[1][2] 4077
ChemSpider[3] 3935 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

[O-]S(=O)(=O)CCS

InChI

InChI=1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 DaY
Kod: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M DaY

Svojstva
Molekulska formula C2H5O3S2
Molarna masa 141.19 g mol−1



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Koenzim M (2-merkaptoetansulfonat, HS–CoM) je koenzim, koji je neophodan za reakcije metil transfera u metabolizmu metanogena.[4][5] Merkaptoetansulfonat sadrži tiol, koji je glavno mesto reaktivnosti, i sulfonatnu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je anjon sa formulom HSCH2CH2SO3-. Njegov katjon nije značajan. Lek mesna je natrijumova so koenzima M.

Biohemijska uloga

Koenzim je C1 donor u metanogenezi. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar, CH3SCH2CH2SO3-, u pretposlednjem koraku formiranja metana.[6] Koenzim M reaguje sa koenzimom B, 7-tioheptanoiltreoninfosfatom, i formira homodisulfid, uz oslobađanje metana:

CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM

Ova reakcija je katalizovana enzimom metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži kofaktor F430 kao prostetičku grupu.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256–63. PMC 218444. PMID 104960. 
  5. ↑ Taylor CD, Wolfe RS (1974-08-10). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH2CH2SO3)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-25. Pristupljeno 2014-04-11. 
  6. ↑ Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology 144 (9): 2377–2406. DOI:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. Arhivirano iz originala na datum 2020-05-17. Pristupljeno 2014-04-11. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1) • FMN, FAD (B2) • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) • Koenzim A (B5) • PLP / P5P (B6) • Biotin (B7) • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) • AdoCbl, MeCbl (B12) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K1), Menahinon (K2) • Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH4 • THMPT / H4MPT
Ca2+ • Cu2+ • Fe2+, Fe3+ • Mg2+ • Mn2+ • Mo • Ni2+ • Se • Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)