Amigdalin

Amigdalin
IUPAC ime
 
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
Identifikacija
CAS registarski broj 29883-15-6
PubChem[1][2] 34751
ChemSpider[3] 570897 DaY
MeSH Amygdalin
ChEMBL[4] CHEMBL461727 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
SMILES

O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O


N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3

InChI

InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 DaY
Kod: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N DaY


InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
Kod: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT

Svojstva
Molekulska formula C20H27NO11
Molarna masa 457.43 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Amigdalin je cijanogeni glikozid koji se nalazi u semenima badema i drugog koštunjavog voća. U organizmu čoveka i životinja se dejstvom enzima razlaže na glikozu, benzaldehid i veoma otrovnu cijanovodoničnu kiselinu. Ona može da izazove trovanje ukoliko se za kratko vreme pojede suviše semenki badema. U medicinske svrhe amigdalin se koristi od 1830. godine kada je otkriven.[5][6]

Amigdalin se satoji iz dve supstance hidrogen cijanida i glukoze. Amigdalin je otkriven od strane dr. Ernst T. Krebs, Jr koji je prezentovao ov jedninjenje kao lek protiv raka. Dr. Krebs navodi us vojim istraživanjima da Amigdalin veom uspešno uništava ćelije kancera.

Treba napomenuti da je upotrebom Amigdalina koji u sebi sadrži cijanid, fatalno završilo dosta pacijeanata koji su ga koristili u sfrhu lečenja kancera. Iz tog razloga FDA zabranjuje upotrebu i prodaju Amigdalina na teritoriji USA a takođe ovaj preparat je zabarnjen za upotrebu i prodaju u Nemčkoj i Australiji a od nedavno i u Kanadi.

Po načinu upotrebe ovaj preparat se može koristit intravealno, u vidu tableta ili se može unostiti prirodnim putem sa hranom koja je bogata ovim jedinjenjem.

Amigdalin se može pronaći u seledećim namirnincama:

  • Divljim kupinama
  • Semenu jabuke
  • Košticama kajsije
  • Semenu breskve
  • Košticama krušaka
  • Košticama šljiva

Izvori

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Kojić M, Janjić Vaskrsija: Otrovne biljke, Naučna knjiga, Beograd, 1991.
  6. Jančić R: Botanika farmaceutika, Službeni list SCG, Beograd, 2004.

Vanjske veze

Portal Hemija
  • Personal Experiences Arhivirano 2007-08-06 na Wayback Machine-u
  • National Cancer Institute - Laetrile
  • A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer.
  • British Association Festival Of Science BBC news story
  • Unproven Methods of Cancer Management: Laetrile Arhivirano 2007-08-10 na Wayback Machine-u
  • U.S. Supreme Court UNITED STATES v. RUTHERFORD,[mrtav link]
  • Metabolic therapy[mrtav link]
 Ovaj članak o hemiji ili kemiji je u začetku. Možete pomoći Wikipediji tako što ćete ga proširiti.