12-Hidroksieikozatetraenoinska kiselina

IUPAC ime


(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-Hidroksiikoza-5,8,10,14-tetraenoinska kiselina

Drugi nazivi

12-HETE; 12(S)-HETE

Identifikacija

CAS registarski broj

54397-83-0

PubChem^[1]^[2]

5283155

ChemSpider^[3]

4446279^Y

ChEBI

34146

Jmol-3D slike

Slika 1
Slika 2

SMILES

CCCCC/C=C\C[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)O

O=C(O)CCC\C=C/C/C=C\C=C\[C@@H](O)C\C=C/CCCCC

InChI

InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1^Y
Kod: ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYSA-N^Y

InChI=1/C20H32O3/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(22)23/h7-11,13-14,17,19,21H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1
Kod: ZNHVWPKMFKADKW-LQWMCKPYBD

Svojstva

Molekulska formula

C₂₀H₃₂O₃

Molarna masa

320.47 g mol⁻¹

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

12-Hidroksieikozatetraenoinska kiselina (12-HETE) je eikozanoid. Ona je metabolit arahidonske kiseline proizveden dejstvom enzima arahidonat 12-lipoksigenaza. 12-HETE je visoko selektivan ligand koji se koristi za obleležavanje mi opioidnog receptora.^[4]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ 12-Hydroxy-5,8,10,14-eicosatetraenoic acid at PubChem

Vidi još

5-Hidroksieikozatetraenoinska kiselina

Lipidi: Masne kiseline

Zasićene

Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •

n−3 Nezasićene

α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)

n−6 Nezasićene

Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)

ω-7 Nezasićene

Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)

n−9 Nezasićene

Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline

Autakoidi, nezasićene masne kiseline: Eikozanoidi

Prekursor

Arahidonska kiselina

Prostanoidi

Prostaglandini (PG) i
analozi

Prekursor

H₂

Aktivni

D/J	D₂
E/F	E₂ (Dinoproston): Enprostil • Sulproston E₁ (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost F_2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I	I₂ (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil