Azitromicină
| Azitromicină | |
 Azitromicina( 9-deoxi-9a-aza-9a-metil-9a- homoeritromicina A)este un derivat de eritromicină în care un atom de N substituit este inclus într-un sistem lactonic la nivelul C15 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 83905-01-5[1][2]  |
| PubChem | 447043[3] |
| DrugBank | 00207[4] |
| ChemSpider | 10482163[5] |
| UNII | J2KLZ20U1M[1] |
| KEGG | D07486[6] |
| ChEMBL | CHEMBL529[7] |
| Cod ATC | S01AA26[8] |
| SMILES | CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₃₈H₇₂N₂O₁₂[3] |
| Masă molară | 749 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Azitromicina este un antibiotic din clasa macrolidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[9][10] Printre acestea se numără: otite, pneumonie și infecții la nivel gastrointestinal.[9] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă și oftalmică.[9]
[11][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil ca medicament generic[14] și este comercializat în foarte multe state din lume.[15]
Farmacologie
Farmacocinetică
Azitromicina prezintă biodisponibilitate orală medie, scazută în prezența alimentelor. Se acumulează în țesuturi și se eliberează lent, având un T1/2 tisular de 60 de ore. Realizează concentrații mari în spută, plămâni, amigdale, sinusuri, stomac, organe genitale feminine și prostată. Se acumulează în hematii si macrofage.
Farmacodinamie
Se leagă, ca și eritromicina, de subunitatea 50S a ribozomului, împiedicând astfel dezvoltarea bacteriană. La concentrații terapeutice obișnuite, efectul este bacteriostatic, iar la concentrații mari este bactericid. Spectru de acțiune cuprinde:
- Staphylococcus aureus
- Streptococcus agalactiae
- Streptococcus pneumoniae
- Streptococcus pyogenes
- Haemophilus ducreyi
- Haemophilus influenzae
- Moraxella catarrhalis
- Neisseria gonorrhoeae
- Chlamydia pneumoniae
- Chlamydia trachomatis
- Mycoplasma pneumoniae
- Mycobacterium avium - pentru prevenirea MAC (Mycobacterium avis complex) la bolnavii cu HIV
Farmacotoxicologie
Poate determina tulburări gastrointestinale minore. Rar produce icter colestatic, creșterea transaminazelor, cefalee, amețeli. Poate interacționa cu unele medicamente (warfarină, teofilină sau midazolam) cărora le crește concentrația plasmatică.
Farmacografie
Adulți, oral, 500mg/zi prima doză, apoi 250mg/zi 4 zile, sau 500mg/zi, timp de 3 zile. În uretrită cu Chlamidia și infecții cu transmitere sexuală, se administrează o doză unică de 1g.
- Azitrox 500 mg - Zentiva
- Sumamed cpr și suspensie - Pliva
- Zithromax - Pfizer
- Azitromicina 250 mg & 500 mg cpr si suspensie 100 mg/5ml & 200 mg/5ml - Sandoz
- Ziromin - World Medicine
Bibliografie
- http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a697037.html
Note
- ^ a b c d azithromycin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „azitromicină”, azithromycin (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Azithromycin (în engleză), DrugBank, accesat în
- ^ a b Azithromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b azithromycin (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b AZITHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Azithromycin (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c „Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ „Azithromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în
- ^ Greenwood, David (). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (ed. 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Arhivat din original la .
- ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 498. ISBN 9783527607495.
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ Hamilton, Richart (). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
- ^ „Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Arhivat din original la . Accesat în .
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Macrolide (J01) | ||
|---|---|---|
| Azitromicină, Claritromicină, Diritromicină, Eritromicină, Josamicină, Oleandomicină, Roxitromicină, Spiramicină. Troleandomicină | ||
