Puromycyna

Puromycyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H29N7O5

Masa molowa

471,51 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

53-79-2

PubChem

439530

DrugBank

DB08437

InChI
InChI=1S/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
InChIKey
RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

172–173 °C[2]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 7,5[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Puromycyna (łac. purus – czysty; gr. mýkes – grzyb) – antybiotyk otrzymywany z glebowego promieniowca Streptomyces alboniger[3]. Jest inhibitorem translacji[4].

Puromycyna zajmuje miejsce A w rybosomach, jako mimetyk aminoacylowanego końca aminoacylo-tRNA[3]. Jest wiązana z rosnącym łańcuchem peptydowym, powodując terminację translacji[5][4].

Ma działania przeciwdrobnoustrojowe, przeciwtrypanosomalne i przeciwnowotworowe[4], ale jest także substancją rakotwórczą dla ludzi[3]. Jest toksyczna zarówno dla prokariotów (dla bakterii Gram-dodatnich[3]), jak i eukariontów[6]. Wykazuje szereg działań szkodliwych dla zdrowia, np. uszkodzenie nerek, albuminurię, bradykardię i hipercholesterolemię[3]. Jest wykorzystywana jako antybiotyk w hodowlach komórkowych[4].

Przypisy

  1. Kollappillil S.K.S. Krishnakumar Kollappillil S.K.S. i inni, Intrinsic pKa values of 3′-N-α-L-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent 1H NMR in H2O, „Chemical Communications”, 47 (11), 2011, s. 3290, DOI: 10.1039/c0cc05136e [dostęp 2023-04-19]  (ang.).
  2. B.R.B.R. Baker B.R.B.R., Joseph P.J.P. Joseph Joseph P.J.P., James H.J.H. Williams James H.J.H., Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (1), 1955, s. 1–7, DOI: 10.1021/ja01606a001 [dostęp 2023-04-19]  (ang.).
  3. a b c d e RebekahR. Torchon RebekahR., Madan K.M.K. Kharel Madan K.M.K., Puromycin, [w:] Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2023, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00253-0, ISBN 978-0-12-801238-3  (ang.).
  4. a b c d Puromycin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 439530 [dostęp 2023-04-19]  (ang.).
  5. SidneyS. Pestka SidneyS., Inhibitors of Ribosome Functions, „Annual Review of Microbiology”, 25 (1), 1971, s. 487–562, DOI: 10.1146/annurev.mi.25.100171.002415, PMID: 4949424  (ang.).
  6. Puromycin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB08437 [dostęp 2023-04-19]  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):