Pirymidyna

Pirymidyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

pirymidyna[1]

inne

1,3-diazyna

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4N2

Masa molowa

80,09 g/mol

Wygląd

białe kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

289-95-2

PubChem

9260

SMILES
C1=CN=CN=C1
InChI
InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
InChIKey
CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0792 g/cm³ (25 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
mieszalna w każdym stosunku[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu[3]
Temperatura topnienia

22 °C[3]

Temperatura wrzenia

123,8 °C[3]

Kwasowość (pKa)

1,23 (20 °C)[4]

Współczynnik załamania

1,4998 (589 nm, 20 °C)[3]

Napięcie powierzchniowe

30,33 mN/m (25 °C)[5]

Budowa
Moment dipolowy

2,334 ± 0,010 D[6]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[7]
Płomień
Uwaga
Zwroty H

H226

Zwroty P

P210, P233, P240, P241, P242, P243

Podobne związki
Podobne związki

pirydyna, pirazyna, triazyny

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirymidyna, 1,3-diazyna, C
4H
4N
2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.

Trzy podstawowe części kwasów nukleinowych (DNA i RNA) – cytozyna, tymina i uracyl są pochodnymi pirymidyny[2].

Pochodne pirymidyny

Wybrane pochodne pirymidyny
Wzór Nazwa Szkielet C2 C4 C5 C6
C
4H
5N
3O		 cytozyna =O −
NH
2		 −H −H
C
4H
4N
2O
2		 uracyl =O =O −H −H
C
4H
3FN
2O
2		 fluorouracyl =O =O −F −H
C
5H
6N
2O
2		 tymina =O =O −CH
3		 −H
C
4H
4N
2O
3		 kwas barbiturowy =O =O −H =O
C
5H
4N
2O
4		 kwas orotowy =O −COOH −H =O

U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum) pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1[8].

Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki)[2].

Wrodzone zaburzenia metabolizmu pirymidyn

Istnieją wrodzone zaburzenia metabolizmu pirydyn[9]:

Przypisy

  1. ↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 141, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 295, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-476.
  4. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
  5. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
  6. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
  7. ↑ Pyrimidine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 października 2020, numer katalogowy: 131695 [dostęp 2022-06-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. ↑ Stefan Gumiński: Fizjologia glonów i sinic. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1990, s. 61. ISBN 83-229-0372-3. (pol.).
  9. ↑ Biochemia Harpera, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 441, ISBN 83-200-1798-X .

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85109338
  • GND: 4176489-4
  • NDL: 00569115
  • BNE: XX530351
  • J9U: 987007551083905171
  • Britannica: science/pyrimidine, topic/pyrimidine-dimer
  • Catalana: 0132111
  • DSDE: pyrimidin