Pentozy

Pentozy — rodzina organicznych związków chemicznych, cukry proste zawierające pięć atomów węgla w cząsteczce.

Do pentoz należą[1]:

  • składniki kwasów nukleinowych:
    • ryboza – występuje np. w rybonukleozydach, rybonukleotydach i RNA
    • deoksyryboza – występuje np. w deoksyrybonukleozydach, deoksyrybonukleotydach i DNA
  • inne[2][3]:
    • arabinoza – występuje w gumie arabskiej i innych w gumach roślinnych, składnik glikoprotein
    • ksyloza – występuje w gumach roślinnych, składnik glikoprotein
    • liksoza – występuje w mięśniu sercowym, składnik liksoflawiny
    • rybuloza – metabolit pośredni w szlaku pentozofosforanowym
    • ksyluloza – izomer L to metabolit pośredni w szlaku kwasu uronowego

Struktury pentoz

Pentozy, jak wszystkie cukry, mogą mieć konfigurację D (najczęściej spotykane naturalnie) lub L. W zależności od położenia grupy karbonylowej należą do grupy aldoz (aldopentozy) lub ketoz (ketopentozy)[4][5].

Aldopentozy (formy łańcuchowe)


D-arabinoza


D-liksoza


D-ryboza


D-ksyloza


L-arabinoza


L-liksoza


L-ryboza


L-ryboza
Ketopentozy (formy łańcuchowe)


D-rybuloza


D-ksyluloza


L-rybuloza


L-ksyluloza

W formie cyklicznej mogą ponadto występować jako pięcioczłonowe furanozy lub sześcioczłonowe piranozy, a każda forma cykliczna może mieć formę anomeru α lub β[4][5]. W roztworze są one w stanie równowagi, o różnej zawartości każdego izomeru; np. dla rybozy w D2O 76% to piranoza, dla której α/β = 1:2[6].

Cztery izomery cyklicznej D-pentozy na przykładzie D-rybozy

Przypisy

  1. Witold. Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2003, s. 272-273. ISBN 83-7350-031-6.
  2. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 143, 222. ISBN 978-83-200-3573-5.
  3. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Harper's Illustrated Biochemistry. Wyd. 26. Lange Medical Books/McGraw-Hill, 2003, s. 105. ISBN 0-07-138901-6.
  4. a b Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Berlin - Heidelberg: Springer, 2001, s. 469-470. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9. ISBN 978-3-540-67764-2.
  5. a b Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 286–289. ISBN 83-01-00140-2.
  6. Felix Franks: Water. A Matrix of Life. Wyd. 2. The Royal Society of Chemistry, 2000, s. 104. DOI: 10.1039/9781847552341. ISBN 978-0-85404-583-9.
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):
  • LCCN: sh85099648
  • GND: 4173707-6
  • BnF: 12500431p
  • BNCF: 37832
  • J9U: 987007533820205171
  • NE.se: pentoser
  • SNL: pentoser
  • VLE: pentozes
  • Catalana: 0130833
  • DSDE: pentose
  • identyfikator w Hrvatska enciklopedija: 47483