Kwas traneksamowy

Kwas traneksamowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (1r,4r)-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Acidum tranexamicum[1]

inne

kwas trans-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy, TXA

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H15NO2

Masa molowa

157,21 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1197-18-8

PubChem

5526

DrugBank

DB00302

SMILES
NC[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(O)=O
InChI
InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t6-,7-
InChIKey
GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
łatwo[1]
w innych rozpuszczalnikach
lodowaty kwas octowy: łatwo[1]
etanol: nierozpuszczalny[1]
aceton: nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

>300 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

GU8400000

Dawka śmiertelna

>10 g/kg (mysz, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

kwas 4-aminometylobenzoesowy, kwas 4-aminobenzoesowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

B02 AA02

Farmakokinetyka
Biodostępność

30–50%

Okres półtrwania

ok. 3 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ok. 3%

Metabolizm

<5%

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Preparat zawierający kwas traneksamowy

Kwas traneksamowy (łac. Acidum tranexamicum; TXA, z ang. tranexamic acid) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów zawierający szkielet cykloheksanu. Stosowany jako lek o działaniu przeciwkrwotocznym. Ma około 8 razy silniejsze działanie niż kwas ε-aminokapronowy. Jest stosowany do zmniejszania krwawienia po poważnych operacjach, np. operacjach serca, oraz zapobiegawczo przed operacjami.

Kwas traneksamowy jest inhibitorem plazminy (fibrynazy) – przeciwdziała fibrynolizie, blokując przekształcenie plazminogenu w plazminę. Na drodze inhibicji kompetycyjnej blokuje czynniki aktywujące plazminogen (urokinazę, streptokinazę) powodując zachowanie fibryny w czopie hemostatycznym, co daje większą stabilizację skrzepu.

Schemat fibrynolizy

Podawany jest dożylnie, domięśniowo i doustnie. Szybko wchłania się z przewodu pokarmowego osiągając szczytowe stężenie we krwi w ciągu 3 godzin. Nie wiąże się z białkami osocza. Jako wolny aminokwas szybko przenika do tkanek. Ma zdolność przekraczania bariery krew-mózg, penetruje do płynu stawowego, a także przenika przez łożysko i do pokarmu kobiecego.

Wydalany jest w 90% z moczem w postaci niezmienionej.

Nazwa handlowa: Exacyl

Przypisy

  1. a b c d e f Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. a b Kwas trans-4-(aminometylo)cykloheksanokarboksylowy (nr 857653) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
B02: Leki przeciwkrwotoczne
B02A – Leki przeciwfibrynolityczne
B02AA – Aminokwasy
B02AB – Inhibitory proteinaz
B02B – Witamina K i inne leki hemostatyczne
B02BA – Witamina K
B02BB – Fibrynogen
B02BC – Leki hemostatyczne
do stosowania miejscowego
B02BD – Czynniki krzepnięcia
B02BX – Inne leki hemostatyczne
działające ogólnie
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0147343