Kwas giberelinowy

Kwas giberelinowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H22O6
Masa molowa	346,37 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	77-06-5
PubChem	6466
DrugBank	DB07814 DB07814, DB07814
SMILES C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O
InChI InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16-,17+,18+,19-/m1/s1 InChIKey IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność bardzo dobrze w acetonie, etanolu i metanolu[1] Temperatura topnienia 234 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-05-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[2] Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 2 0   Numer RTECS LY8990000 Dawka śmiertelna LD50 6300 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas giberelinowy (GA₃) – wielofunkcyjny, wielopierścieniowy organiczny związek chemiczny. Spotykany w organizmach grzybowych i roślinnych. Kwas giberelinowy wykazuje aktywność biologiczną hormonu roślinnego, jego aktywność biologiczna polega na stymulacji wzrostu, oraz rozwoju roślin (przyspiesza kiełkowanie).

Uważany niegdyś za produkt pochodzenia wyłącznie grzybowego, obecnie większość badaczy skłania się ku konkluzji, że jest on jednak produkowany w organizmie roślinnym^[4].

Kwas giberelinowy został wyizolowany w formie krystalicznej przez japońskich badaczy T. Yabutę i T. Sumiki w 1938 roku jako uboczny metabolit grzybowego patogenu roślinnego Gibberella fujikuroi powodującego nadmierny wzrost rośliny. Pierwotny produkt okazał się mieszaniną trzech związków, natomiast w 2003 roku znanych było już 130 kwasów giberelinowych^[5] określanych jako gibereliny.

Kwas giberelinowy jest szeroko wykorzystywany w sadownictwie w celu produkcji bezpestkowych owoców (np. mandarynek, winogron)^[6]

Przypisy