DABCO

DABCO
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan
Inne nazwy i oznaczenia
trietylenodiamina, TEDA, DABCO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12N2

Inne wzory

(C2H4)3N2

Masa molowa

112,17 g/mol

Wygląd

bardzo higroskopijne kryształy, szybko sublimujące w temperaturze pokojowej[1]

Identyfikacja
Numer CAS

280-57-9
51390-22-8 (dioctan)

PubChem

9237

SMILES
C1CN2CCN1CC2
InChI
InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
InChIKey
IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,02 g/cm³[4]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
450 g/l[5]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, acetonie[1] i chloroformie[2]
Temperatura topnienia

159,83 °C[2]

Temperatura wrzenia

174 °C[5][4][1]

Kwasowość (pKa)

pKa1 8,82; pKa2 2,97[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H228, H302, H315, H319, H335, H412

Zwroty P

P210, P261, P273, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
3
2
3
 
Temperatura zapłonu

62 °C (zamknięty tygiel)[4]

Numer RTECS

HM0354200

Dawka śmiertelna

LD50 1100 mg/kg (królik, doustnie)[5]

Podobne związki
Podobne związki

chinuklidyna, HMTA

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

DABCO, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych[7].

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik[8].

Przypisy

  1. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. ↑ Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170  (ang.).
  4. ↑ a b c 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b c Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21]  (ang.).
  6. ↑ DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864  (ang.).
  8. ↑ Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977  (ang.).