Cytronelal

Cytronelal
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3,7-dimetylookt-6-enal
Inne nazwy i oznaczenia
rodinal
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18O

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

opisy są sprzeczne: może to być bezbarwna do lekko żółtej ciecz, o owocowym, cytrynowym zapachu[1][2], lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

106-23-0

PubChem

7794

SMILES
CC(CCC=C(C)C)CC=O
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3
InChIKey
NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,857 g/cm³[4]; ciecz
0,853 g/cm³ (20 °C)[5]; ?
Rozpuszczalność w wodzie
bardzo trudno[3]
w innych rozpuszczalnikach
alkohole: rozpuszczalny[3]
Temperatura wrzenia

205–208 °C[4][5][2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
racemat
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
racemat
Drażniący
Drażniący
(Xi)
Zwroty R

R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

RH2140000

Dawka śmiertelna

LD50 2420 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

cytral, cytronelol, geraniol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cytronelal (rodinal) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów terpenowych, monoterpenoid będący głównym składnikiem mieszaniny terpenoidów nadającej olejkowi cytronelowemu specyficzny cytrynowy zapach.

Cytronelal jest głównym składnikiem olejków destylowanych z roślin z rodziny Cymbopogon[6] oraz gatunków Corymbia citriodora i Leptospermum petersonii oraz Melissa officinalis[7].

Cytronelal ma właściwości odstraszające owady, wykazuje dużą efektywność w odstraszaniu komarów[8]. Ma także silne właściwości przeciwgrzybiczne[9]. Nie jest uczulający[7].

Przypisy

  1. ↑ a b Citronellal, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7794 [dostęp 2023-09-05]  (ang.).
  2. ↑ a b c Citronellal, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491257 [dostęp 2011-02-22]  (niem. • ang.).
  3. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  4. ↑ a b (±)-Cytronellal (nr 27470) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. ↑ a b Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-216, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  6. ↑ Vijender S.V.S. Mahalwal Vijender S.V.S., Mohd.M. Ali Mohd.M., Volatile constituents ofCymbopogon nardus (Linn.) Rendle, „Flavour and Fragrance Journal”, 18 (1), 2003, s. 73–76, DOI: 10.1002/ffj.1144 [dostęp 2023-09-05]  (ang.).
  7. ↑ a b Evaluation of Herbal Medicinal Products. Perspectives on quality, safety and efficacy. Peter J. Houghton, Pulok K. Mukherjee (red.). Wyd. 1. Pharmaceutical Press, 2009, s. 189, 365. ISBN 978-0-85369-751-0.
  8. ↑ Jeong-KyuJ.K. Kim Jeong-KyuJ.K. i inni, Evaluation of Repellency Effect of Two Natural Aroma Mosquito Repellent Compounds, Citronella and Citronellal, „Entomological Research”, 35 (2), 2005, s. 117–120, DOI: 10.1111/j.1748-5967.2005.tb00146.x [dostęp 2023-09-05]  (ang.).
  9. ↑ KazuhikoK. Nakahara KazuhikoK. i inni, Chemical Composition and Antifungal Activity of Essential Oil from Cymbopogon nardus (Citronella Grass), „Japan Agricultural Research Quarterly: JARQ”, 37 (4), 2013, s. 249–252, DOI: 10.6090/jarq.37.249 [dostęp 2023-09-05]  (ang.).