Alprenolol

Alprenolol
enancjomery alprenololu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(propan-2-yloamino)-3-(2-prop-2-enylofenoksy)propan-2-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. alprenololum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H23NO2

Masa molowa

249,34 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

13655-52-2

PubChem

2119

DrugBank

DB00866

SMILES
CC(C)NCC(COC1=CC=CC=C1CC=C)O
InChI
InChI=1S/C15H23NO2/c1-4-7-13-8-5-6-9-15(13)18-11-14(17)10-16-12(2)3/h4-6,8-9,12,14,16-17H,1,7,10-11H2,2-3H3
InChIKey
PAZJSJFMUHDSTF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
547 mg/l[1]
Temperatura topnienia

107–109 °C[1]

Temperatura wrzenia

438,2 °C[1]

logP

3,10[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek alprenololu
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
chlorowodorek alprenololu
0
1
0
 
Dawka śmiertelna

LD50 597 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AA01

Farmakokinetyka
Biodostępność

10%[3]

Okres półtrwania

2–3 h[1]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

80-90%[1]

Metabolizm

wątrobowy[1]

Wydalanie

90% z moczem[1]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Multimedia w Wikimedia Commons

Alprenolol (łac. alprenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Alprenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1 i β2 z wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną[4]. Alprenolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A)[1][5].

Zastosowanie

  • nadciśnienie tętnicze[6]
  • choroba niedokrwienna serca[6]
  • zaburzenia rytmu serca[6]

W 2016 roku alprenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[7].

Działania niepożądane

Alprenolol może powodować następujące działania niepożądane[8]:

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i j Alprenolol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00866  (ang.).
  2. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Alprenolol hydrochloride SC-203503. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).
  3. ↑ B. Ablad, K.O. Borg, G. Johnsson, C.G. Regårdh i inni. Combined pharmacokinetic and pharmacodynamic studies on alprenolol and 4-hydroxy-alprenolol in man. „Life Sci”. 14 (4), s. 693–704, 1974. DOI: 10.1016/0024-3205(74)90452-4. PMID: 4823626. 
  4. ↑ G. Nyberg, C. Wilhelmsson, A. Vedin. Intrinsic sympathomimetic activity of penbutolol. „Eur J Clin Pharmacol”. 16 (6), s. 381–386, 1979. DOI: 10.1007/BF00568197. PMID: 43255. 
  5. ↑ D.N. Middlemiss. Blockade of the central 5-HT autoreceptor by beta-adrenoceptor antagonists. „Eur J Pharmacol”. 120 (1), s. 51–56, 1986. DOI: 10.1016/0014-2999(86)90638-2. PMID: 2868904. 
  6. ↑ a b c Skajilol (Alprenolol). ndrugs. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-30].
  8. ↑ Alprenolol Full Info. CIMS. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C07A – Leki β-adrenolityczne
C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne
C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z antagonistami kanału wapniowego
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami