Mesoxaalzuur

Mesoxaalzuur[1]
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesoxaalzuur
"balls and sticks"-model van mesoxaalzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C3H2O5}}}$
IUPAC-naam	2-Oxopropanedizuur
Andere namen	Ketomalonzuur Oxomalonzuur α-Ketomalonzuur 2-Oxopropanedizuur
Molmassa	118,45 g/mol
SMILES	O=C(O)C(=O)C(=O)O
CAS-nummer	473-90-5
PubChem	473-90-5
Wikidata	Q2823289
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Mesoxaalzuur, ook bekend onder de namen oxomalonzuur of ketomalonzuur, is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C3H2O5}}}$, of met iets meer nadruk op de structuur: ${\displaystyle {\ce {HO-(C=O)3-OH}}}$.

Mesoxaalzuur is zowel een dicarbonzuur als een ketocarbonzuur. het staat makkelijk twee protonen af, waarbij het divalente anion ${\displaystyle {\ce {C3O5^{2-}}}}$ ontstaat. Het anion wordt mesoxalaat, oxomalonaat of ketomalonaat genoemd, evenals de zouten (bijvoorbeeld: ${\displaystyle {\ce {Na2C3O5}}}$, natriummesoxalaat) en esters, zoals ${\displaystyle {\ce {(C2H5)-(C=O)3-(C2H5)}}}$, di-ethylmesoxalaat, die dit anion of deze structurele eenheid bevatten.

Mesoxalaat is een van de koolstof-zuurstof-anionen, die net als carbonaat en oxalaat, slechts bestaan uit koolstof en zuurstof.

Mesoxaalzuur neemt makkelijk water op en reageer ermee, waarbij een product ontstaat dat meestal als mesoxaalzuurmonohydraat benoemd wordt, maar eigenlijk beter beschreven wordt als dihydroxymalonzuur: ${\displaystyle {\ce {HO-(C=O)-C(OH)2-(C=O)-OH}}}$.^[2] In catalogi, en in meer het algemeen, verwijzen de entry's mesoxaalzuur en oxomalonzuur naar deze "gehydrateerde" vorm. Met name de stof die verhandeld wordt als natriummesoxalaat-monohydraat is vrijwel altijd naytriumdihydroxymalonaat.

Synthese

Mesoxaalzuur kan synthetisch verkregen worden via de hydrolyse van alloxaan met barietwater,^[2] door het verwarmen van caffuurzuur met een lood(II)acetaat-oplossing^[2][3] of uit glyceryldiacetaat met koud salpeterzuur. Ook de oxidatie van tartronzuur (hydroxymalonzuur, ${\displaystyle {\ce {CH(OH)(COOH)2}}}$)^[4] of glycerol met bismut(III)nitraat^[5] levert mesoxaalzuur op. Aangezien deze reacties uitgevoerd worden in water, geven ze meestal aanleiding tot de dihydroxy-verbinding.