Asparagusinezuur

Asparagusinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van asparagusinezuur
Algemeen
Molecuulformule C4H6O2S2
Molmassa 150,22 g/mol
CAS-nummer 2224-02-4
PubChem 16682
Wikidata Q312125
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Thioacrylzuur-S-methylester
3-(methylthio)thiopropionzuur-S-methylester

Asparagusinezuur is een zwavelhoudend carbonzuur, dat naast zijn methylester in asperges voorkomt.[1] Zijn metabolieten 2-propenthiozuur-S-methylester (thioacrylzuur-S-methylester) en 3-(methylthio)thiopropionzuur-S-methylester worden verantwoordelijk geacht voor de bijzondere en voor velen onaangename geur van de urine na het nuttigen van asperges.[2]

Niet ieders neus is even gevoelig voor de typische geur. Ook zijn er significante afwijkingen in de concentratie van deze afbraakproducten in de urine gevonden. Er zijn duidelijke aanwijzingen dat zowel de intensiteit van de waarneming als de productiehoeveelheid van asparagusinezuur een erfelijke grondslag hebben. Voor- of nadelen voor de gezondheid zijn onbekend.[3]

Synthese

Asparagusinezuur kan uit 3,3'-dichloorisoboterzuur en natriumdisulfide (in situ uit natriumsulfide en zwavel toegankelijk) gemaakt worden.

Thermische afbraak

Tijdens het koken van asperges wordt asparagusinezuur tot 1,2-dithiacyclopenteen en 1,2,3-trithiaan-5-carbonzuur afgebroken.

Asparagusinezuur helpt de plant waarschijnlijk bij de bescherming tegen schimmels en bacteriën.[4]

Literatuur

  • Mechthild Busch-Stockfisch: Lebensmittel-Lexikon, p. 665.
  • R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, M. Ricciardone: Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid, Journal of the American Chemical Society 107, Nr. 8, 1985, p. 2512-2521 (DOI:10.1021/ja00294a051).
  • R. Singh, G. M. Whitesides: Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 1H NMR Line Shape Analysis, J.Am. Chem.Soc. 112, Nr. 3, 1990, p. 1190-1197 (DOI:10.1021/ja00159a046).
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Jansen, E. F. (1948). The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus. Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657–664. PMID 18889921.
  2. ↑ S.C. Mitchell (2001). Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus. Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Gearchiveerd van origineel op 22 november 2021.
  3. ↑ M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398 (vrije text).
  4. ↑ S.C. Mitchell (2004). Biological Interactions of Sulfur Compounds: 161. ISBN 0-20336252-7