四臭化炭素

四臭化炭素
構造式 四臭化炭素
IUPAC名Carbon tetrabromide
別名テトラブロモメタン
分子式CBr4
分子量331.6
CAS登録番号558-13-4
形状常温で無色固体
密度と相3.42 g/cm3,
相対蒸気密度11.4(空気 = 1)
融点90 °C
沸点190 °C
出典国際化学物質安全性カード

四臭化炭素(ししゅうかたんそ)は、化学式はCBr4で表される有機化合物である。テトラブロモメタン(Tetrabromomethane)とも呼ばれる。メタンの水素原子を全て臭素原子で置換した構造を取っている。

用途

有機合成化学において、臭素化剤として用いられる。トリフェニルホスフィンと組み合わせて用いると、穏和な条件下アルコールを相当する臭化物に変換することができる(アッペル反応)。

アルデヒドに対して過剰量の四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを作用させることにより、ジブロモオレフィンへの変換が行える。これをブチルリチウムで処理することにより、元のアルデヒドに比べて一炭素増炭したアルキンが合成できる(コーリー・フックス反応)。

関連項目

外部リンク

  • 古河電工が開発した四臭化炭素を用いた半導体結晶成長技術
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I

二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2

三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3

四置換体

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4

* 記号はキラル化合物
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