ピリミジン

この項目では、複素芳香族化合物のピリミジンについて説明しています。核酸塩基のピリミジン類については「ピリミジン塩基」をご覧ください。

ピリミジン


IUPAC名 Pyrimidine
別称 1,3-Diazine, m-Diazine
識別情報
CAS登録番号	289-95-2
PubChem	9260
ChemSpider	8903
KEGG	C00396
MeSH	pyrimidine
ChEBI	CHEBI:16898
ChEMBL	CHEMBL15562
SMILES c1cncnc1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
特性
化学式	C₄H₄N₂
モル質量	80.088 g mol⁻¹
密度	1.016 g cm⁻³
融点	20-22 °C, 293-295 K, 68-72 °F
沸点	123-124 °C, 396-397 K, 253-255 °F
酸解離定数 pK_a	1.10^[1] (プロトン化ピリミジン)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピリミジン (pyrimidine) は、有機化合物の一種で、ベンゼンの1,3位の炭素が窒素で置換されたものである。分子式 C₄H₄N₂、分子量 80.09 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種で、特有の刺激臭を持つ。窒素原子の位置が異なる構造異性体にピラジンとピリダジンがある。

核酸やヌクレオチドを構成する核酸塩基として知られるチミン、シトシン、ウラシルは、ピリミジンの誘導体であり、それらの母骨格として重要である。

詳細は「ピリミジン塩基」を参照

出典

^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

単環

三員環	ボリレン - シクロプロペノン
五員環	フラン - ピロール - イミダゾール - チオフェン - ホスホール - ピラゾール - オキサゾール - イソオキサゾール - チアゾール - トリアゾール - テトラゾール - ペンタゾール
六員環	ベンゼン - ピリジン - ピラジン - ピリミジン - ピリダジン - トリアジン - テトラジン - ペンタジン - ヘキサジン
七員環	ボレピン - トロポン
九員環	アゾニン
十八員環	シクロオクタデカノナエン

二環

五員環+五員環	ジアザペンタレン - チエノチオフェン - トリチアペンタレン
五員環+六員環	ベンゾフラン - イソベンゾフラン - インドール - イソインドール - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - ベンゾホスホール - ベンゾイミダゾール - プリン - インダゾール - ベンゾオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - ベンゾチアゾール
六員環+六員環	ナフタレン - キノリン - イソキノリン - キノキサリン - キナゾリン - シンノリン - フタラジン
五員環+七員環	アズレン