Sesquiterpene

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I sesquiterpeni sono una classe di terpeni costituiti da tre unità isopreniche, aventi formula bruta C₁₅H₂₄. I sesquiterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i sesquiterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati sesquiterpenoidi. Molti autori con il termine sesquiterpene indicano anche i vari sesquiterpenoidi.

I sesquiterpeni si trovano in natura in piante e insetti come semiochimici con funzioni di difesa o feromoni.

Biosintesi

La biosintesi dei monoterpeni ha origine dalla reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) per formare geranil pirofosfato. Il geranil pirofosfato può reagire ulteriormente con l'isopentenil pirofosfato formando il farnesil pirofosfato che è il composto a 15 atomi di carbonio precursore di tutti i sesquiterpeni come, ad esempio, il farnesene, da cui per ossidazione si ha il corrispondente sesquiterpenoide, il farnesolo.

Bibliografia

(EN) J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon, Review Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants, in Phytochemistry, vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621–1637, DOI:10.1016/j.phytochem.2009.07.030. PDF Archiviato il 1º luglio 2014 in Internet Archive.