Idrossiprolina
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| Idrossiprolina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S,4R)-4-idrossipirrolidina- 2-carbossilato | |
| Abbreviazioni | |
| Hyp | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO3 |
| Massa molecolare (u) | 131.13 g·mol−1 |
| Numero CAS | 51-35-4 |
| Numero EINECS | 200-091-9 |
| PubChem | 5810 |
| DrugBank | DB08847 e DBDB08847 |
| SMILES | C1C(CNC1C(=O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
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L'idrossiprolina è un amminoacido non standard, componente del collagene (ne costituisce circa il 14%). Si trova quasi esclusivamente in questa proteina.
Nel collagene ponti idrogeno tra i gruppi ossidrilici dell'idrossiprolina e dell'idrossilisina stabilizzano la struttura. Tali ponti formano legami crociati inter-catene α (intra-tropocollagene) e interfibrille.
Struttura e scoperta
Nel 1902, Hermann Emil Fischer isolò l'idrossiprolina dalla gelatina idrolizzata. Nel 1905, Hermann Leuchs sintetizzò una miscela racemica di 4-idrossiprolina.
L'idrossiprolina si differenzia dalla prolina per la presenza di un gruppo ossidrile (-OH) attaccato all'atomo di carbonio γ.
Funzioni
Un livello elevato di idrossiprolina è osservato in diversi disturbi, come nella malattia del trapianto contro l'ospite, nei cheloidi e nella vitiligine. Al contrario il suo livello ridotto è un indicatore di scarsa guarigione delle ferite.[1]
L'idrossiprolina è comunemente riscontrabile nelle urine e la sua concentrazione è un indice del metabolismo del collagene. L'aumento dell'idrossiprolinuria si riscontra nelle patologie scheletriche e in particolare nell'osteoporosi.[2]
La sintesi intracellulare di idrossiprolina è correlata ai livelli di assorbimento dell'Acido ascorbico (Vit. C).[3]
Note
- ^ Amit Kumar Srivastava, Piush Khare, Hemant Kumar Nagar, Navdeep Raghuwanshi e Rajnish Srivastava, Hydroxyproline: A Potential Biochemical Marker and Its Role in the Pathogenesis of Different Diseases, in Current Protein & Peptide Science, vol. 17, n. 6, Bentham Science Publishers Ltd., 15 luglio 2016, pp. 596–602, DOI:10.2174/1389203717666151201192247, ISSN 1389-2037 (WC · ACNP).
- ^ Hans Hasselbalch, Urinary hydroxyproline excretion in the myelofibrosis-osteomyelosclerosis syndrome and related diseases, in European Journal of Haematology, vol. 39, n. 5, Wiley, 24 aprile 2009, pp. 447–451, DOI:10.1111/j.1600-0609.1987.tb01454.x, ISSN 0902-4441 (WC · ACNP).
- ^ George Wolf, The Mechanism of Uptake of Ascorbic Acid into Osteoblasts and Leukocytes, in Nutrition Reviews, vol. 54, n. 5, Oxford University Press (OUP), 27 aprile 2009, pp. 150–152, DOI:10.1111/j.1753-4887.1996.tb03918.x, ISSN 0029-6643 (WC · ACNP).
Bibliografia
- NEVILLE STONE e ALTON MEISTER, Function of Ascorbic Acid in the Conversion of Proline to Collagen Hydroxyproline, in Nature, vol. 194, n. 4828, Springer Science and Business Media LLC, 1962, pp. 555–557, DOI:10.1038/194555a0, ISSN 0028-0836 (WC · ACNP).
- M. J. Barnes, FUNCTION OF ASCORBIC ACID IN COLLAGEN METABOLISM, in Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 258, 1 Second Confer, Wiley, 1975, pp. 264–277, DOI:10.1111/j.1749-6632.1975.tb29287.x, ISSN 0077-8923 (WC · ACNP).
Voci correlate
Altri progetti
Collegamenti esterni
- (EN) hydroxyproline, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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