Akrilonitril

Akrilonitril
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Prop-2-enenitrile
Nama lain
Akrilonitril
2-Propenanitril
Sianoetena,
Vinilsianida (VCN)
Sianoetilena[1]
Propenanitril[1]
Penanda
Nomor CAS
  • 107-13-1 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:28217 YaY
ChEMBL
  • ChEMBL445612 YaY
ChemSpider
  • 7567 YaY
Nomor EC
KEGG
  • C01998 YaY
PubChem CID
  • 7855
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • MP1U0D42PE YaY
Nomor UN 1093
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5020029 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 YaY
    Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
    Key: NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG
SMILES
  • N#CC=C
  • C=CC#N
Sifat
Rumus kimia
 C3H3N
Massa molar 53,06 g·mol−1
Penampilan Colourless liquid
Densitas 0.81 g/cm3
Titik lebur −84 °C (−119 °F; 189 K)
Titik didih 77 °C (171 °F; 350 K)
70 g/L
Tekanan uap 83 mmHg[1]
Bahaya
Bahaya utama Dapat terbakar,
reaktif,
beracun,
karsinogen[1]
Lembar data keselamatan ICSC 0092
Titik nyala −1 °C; 30 °F; 272 K
Suhu
swasulut
 471 °C (880 °F; 744 K)
Ambang ledakan 3–17%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
500 ppm (rat, 4 hr)
313 ppm (mouse, 4 hr)
425 ppm (rat, 4 hr)[2]
260 ppm (rabbit, 4 hr)
575 ppm (guinea pig, 4 hr)
636 ppm (rat, 4 hr)
452 ppm (human, 1 hr)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 2 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin][1]
REL (yang direkomendasikan)
 Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15-minute] [skin][1]
IDLH (langsung berbahaya)
 85 ppm[1]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 asam akrilat,
akrolein
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Akrilonitril adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CH2CHCN. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap, meskipun sampel komersial dapat menjadi kuning karena kotoran. Dari segi struktur molekul, senyawa ini terdiri dari gugus vinil yang terikat dengan sebuah nitril. Senyawa ini adalah monomer penting untuk pembuatan plastik seperti poliakrilonitril. Senyawa ini reaktif dan beracun pada dosis rendah.[3]

Produksi

Akrilonitril dihasilkan oleh amoksidasi katalitik dari propilena, juga dikenal sebagai proses SOHIO. Pada tahun 2002, kapasitas produksi sedunia diperkirakan mencapai 5 juta ton per tahun.[3][4] Asetonitril dan hidrogen sianida adalah produk samping yang diambil kembali untuk dijual.[3] Dalam kenyataannya, lumpuhnya permintaan asetonitril pada tahun 2008-2009 disebabkan oleh penurunan permintaan akrilonitril.[5]

2CH3-CH=CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2=CH-C≡N + 6H2O

Dalam proses SOHIO, propilena, amonia, dan air (oksidator) yang melewati fluidized bed reactor yang berisi katalis pada 400-510 °C dan bertekanan 50-200 kPag. Reaktan melewati reaktor hanya sekali, sebelum dipadamkan dalam larutan asam sulfat. Kelebihan propilena, karbon monoksida, karbon dioksida, dan dinitrogen yang tidak larut yang dibuang langsung ke atmosfer atau dibakar. Larutan terdiri dari akrilonitril, asetonitril, asam hidrosianat, dan amonium sulfat (dari kelebihan amonia). Sebuah kolom recovery akan membuang sebagian besar air, akrilonitril dan asetonitril dipisahkan dengan distilasi. Secara historis, salah satu katalis pertama yang berhasil adalah bismuth fosfomolibdat sebagai katalis heterogen.[3]

Penggunaan

Akrilonitril digunakan terutama sebagai monomer untuk pembuatan poliakrilonitril, homopolimer, atau beberapa kopolimer penting, seperti stirena-akrilonitril (SAN), Akrilonitril butadiena stiren (ABS), akrilonitril stirena akrilat (ASA), dan karet sintetik lainnya seperti akrilonitril butadiena (NBR). Dimerisasi dari akrilonitril menghasilkan adiponitril, yang digunakan dalam sintesis poliamida. Dalam jumlah kecil juga digunakan sebagai fumigan. Akrilonitril dan turunannya, seperti 2-kloro-akrilonitril, adalah dienofil pada reaksi Diels-Alder. Akrilonitril juga merupakan prekursor dalam industri pembuatan akrilamida dan asam akrilat.[3]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0014". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ a b "Acrylonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c d e James F. Brazdil (2005), "Acrylonitrile", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3 
  4. ^ "The Sohio Acrylonitrile Process".
  5. ^ A. Tullo.

Pranala luar

  • Nasional Polutan Persediaan – Akrilonitril Diarsipkan 2006-03-01 di Wayback Machine.
  • Membandingkan Kemungkinan Kanker Bahaya dari Eksposur Manusia ke Tikus Karsinogen Diarsipkan 2012-09-03 di Wayback Machine.
  • Akrilonitril – Risiko yang Terintegrasi Sistem Informasi, Badan Perlindungan Lingkungan AS
  • CDC NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia – Akrilonitril
  • OSHA Tabel Z-1 untuk Kontaminan Udara