Kalcipotriol

Kalcipotriol
IUPAC-név
(1R,3S,5E)-5-{2-[(1R,3aS,4Z,7aR)-1-[(2R,3E)-5-ciklopropil-5-hidroxipent-3-én-2-il]-7a-metil-oktahidro-1H-indén-4-ilidén]etilidén}-4-metilidénciklohexán-1,3-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 112965-21-6
PubChem 5288783
ChemSpider 4450880
DrugBank DB02300
KEGG D01125
ChEBI 50749
ATC kód D05AX02
SMILES
O[C@@H]1CC(\C(=C)[C@@H](O)C1)=C\C=C2/CCC[C@]4([C@H]2CC[C@@H]4[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C3CC3)C)C
InChI
1/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19 (5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22 (28)16-26(30)18(21)2 /h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9, 11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7+,21-10-/t17-,22-,23-,24+,25-,26+,27-/m1/s1
InChIKey LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N
UNII 143NQ3779B
ChEMBL 100918
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C27H40O3
Moláris tömeg 412,605 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 5 to 6%
Metabolizmus máj
Kiválasztás epe
Terápiás előírások
Jogi státusz POM
Rx-only
Terhességi kategória B3 (Au), C (US)
Alkalmazás Helyi

A kalcipotriol (INN: calcipotriol, USAN(en): calcipotriene) pikkelysömör elleni gyógyszer. A bőrben lévő D-vitamin-receptorokon(en) keresztül hatva előzi meg a pikkelyes foltokat okozó sejtszaporodást. Néha más bőrbetegségek ellen is alkalmazzák.[1]

Kémiai/fizikai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér, kristályos por. Vízben gyakorlatilag nem, 96%-os etanolban jól, diklórmetánban kevéssé oldódik. Oldatban – hőmérséklettől és időtartamtól függően – reverzibilisen izomerizálódik pre-kalcipotirolllá. Mindkét vegyület hatékony.

Hőre és fényre érzékeny.

A D3-vitamin származéka.

Alkalmazás

Gél, krém, kenőcs és külsőleges oldat formájában. A klinikai tapasztalatok szerint a szer 6%-a szívódik fel szisztémásan normál bőrből.

Ellenjavallatok, mellékhatások

Az alkalmazás helyén előforduló reakciók, bőrviszketés, bőrirritáció, égő vagy csípő érzés, száraz bőr, bőrpír, bőrkiütés és -gyulladás, ekcéma, a pikkelysömör súlyosbodása, fényérzékenység és túlérzékenységi reakciók, beleértve a nagyon ritkán előforduló ér- és arcödémát. Helyi alkalmazás után nagyon ritkán előfordulhatnak szisztémás hatások, melyek hiperkalcaemiát[2] vagy hiperkalciuriát[3] okozhatnak.

Egereken végzett kísérletek nem mutattak karcinogén hatást, de a nagy dózis a vizelet összetételének változását okozta, ami miatt a túlélés csökkent, elsősorban hím egereknél.

Albínó egereken végzett fotokarcinogenitási vizsgálatok azt mutatták, hogy hím egereken rövidebb idő alatt fejlődtek ki az UV-sugárzás által okozott bőrtumorok. Ez arra utal, hogy a kalcipotriol fokozhatja az UV-sugárzás bőrtumort okozó hatását. Ennek klinikai vonatkozása nem ismert.

Készítmények

Magyarországon:[4]

  • DAIVOBET 0,05 mg+0,50 mg/g kenőcs[5]
  • ENSTILAR 50 mikrogramm/0,5 mg/g külsõleges hab[5]
  • XAMIOL 50 mikrogramm/0,5 mg/g gél[5]

Nemzetközi forgalomban a fentieken felül:[6]

Önállóan:

  • Calcipotriene
  • Cipotriol
  • Dermocal
  • Divonex
  • Dovonex
  • Eukadar Unguento
  • Heximar
  • Psorcutan
  • Psotriol
  • Sorilux

Betametazonnal kombinálva:

  • Heximar-B
  • Dovobet
  • Psorcutan Beta
  • Token
  • Taclonex
  • Taclonex Scalp

Jegyzetek

  1. ↑ Calcipotriol (DermNet NZ)
  2. ↑ Hiperkalcaemia: a vér kalciumtartalmának kóros megemelkedése.
  3. ↑ Hiperkalcuria: kórosan megnövekedett kalciumürítés a vizeletben.
  4. ↑ Calcipotriol[halott link] (OGYI)
  5. ↑ a b c Betametazonnal kombinációban
  6. ↑ Calcipotriol (Drugs-About.com)

Források

  • Kérdések és válaszok a Daivobet-tel és a kapcsolódó nevekkel (kalcipotriol/betametazon gél és kenőcs, 50 mikrogamm/0,5 mg grammonként) kapcsolatban Archiválva 2014. december 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (European Medicines Agency)
  • DAIVOBET 0,05MG+0,50MG/G KENŐCS[halott link] (Fortuna Gyógyszertár, Pécs)
  • Calcipotriolum Anhydricum (OGYI)
  • Xamiol 50Mikrogramm/0,5 Mg/G Gél (Mediris)
  • Daivonex 0,05 Mg/1 G Krém (Stella Patika)
  • Scott LJ, Dunn CJ, Goa KL.: Calcipotriol ointment. A review of its use in the management of psoriasis (PubMed)
  • Atif Shahzad, Muhammad Shahzad, Khawar Khurshid: Topical calcipotriol in dermatology (Journal of Pakistan Association of Dermatologists 2006; 16: 104-107.)

További információk

  • A psoriasys vulgaris lokális kezelése[halott link] (Semmelweis Egyetem, Bőr-, Nemikórtani és Bőronkológiai Klinika)
  • Pozsonyi Margit dr., Farkas Beatrix dr.: A psoriasis korszerű terápiája (POTE Bőrgyógyászati Klinika, Pécs)
  • Skin tumor gallery Archiválva 2012. március 8-i dátummal a Wayback Machine-ben

Kapcsolódó szócikkek