Benzamid

Benzamid

szerkezeti képlet

pálcikamodell
IUPAC-név benzamid
Más nevek benzoesav-amid, fenilkarboxamid, benzoilamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 55-21-0
PubChem 2331
ChemSpider 2241
EINECS-szám 200-227-7
RTECS szám CU8700000
SMILES
O=C(N)c1ccccc1
InChI
1/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H7NO
Moláris tömeg 121,14 g/mol
Megjelenés csaknem fehér szilárd anyag
Sűrűség 1,341 g/cm³
Olvadáspont 127-130 °C
Forráspont 288 °C
Oldhatóság (vízben) 13 g/l
Savasság (pKa) 23,35 (DMSO-ban)
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
1
1
0
 
R mondatok R22, R68[1]
S mondatok S36/37[1]
Lobbanáspont 180 °C
Öngyulladási hőmérséklet > 500 °C
LD50 1160 mg/kg (egér, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzamid csaknem fehér színű szilárd anyag, a benzoesav származéka. A legkisebb szénatomszámú aromás amid. Kémiai képlete C6H5CONH2. Vízben kevéssé oldódik, de számos szerves oldószerben oldható.

Előállítása

Előállítható benzoil-klorid és ammónia reakciójával

C 6 H 5 C O C l + 2   N H 3 ⟶ C 6 H 5 C O N H 2 + N H 4 C l {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl} }

vagy benzonitril és hidrogén-peroxid enyhén bázisos körülmények között végzett reakciójában is:[3]

C 6 H 5 C N + 2   H 2 O 2 ⟶ C 6 H 5 C O N H 2 + O 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CN+2\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+O_{2}+H_{2}O} }

Felhasználása

Felhasználják peszticidként és csávaszínezékek gyártására. Egyes származékai gyógyszerként használatosak.

Származékai

A benzamidnak számos származéka ismert, többek között:

Fájdalomcsillapító
  • Etenzamid
  • Szalicilamid
Hányingercsökkentő/Prokinetikum
Antipszichotikum
Egyéb
  • Entinostat
  • Etikloprid
  • Mocetinostat
  • Rakloprid

Lásd még

Források

  1. ↑ a b c A benzamid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 31. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Benzamid (ChemIDplus)
  3. ↑ The Mechanisms of Hydrogen Peroxide Reactions. I. The Conversion of Benzonitrile to Benzamide. (Hozzáférés: 2010. augusztus 23.)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzamid című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső hivatkozások

  • Physical characteristics
  • Safety MSDS data