Oxétacaïne

Identification
Oxétacaïne

Nom UICPA	2,2'-(2-hydroxyéthylimino)bis [N-(1,1-diméthyl-2- phényléthyl)-N-méthylacétamide]
Synonymes	oxéthazaïne
N^o CAS	126-27-2
N^o ECHA	100.004.346
Code ATC	C05AD06
PubChem	4621
SMILES	CC(C)(CC1=CC=CC=C1)N(C)C(=O)CN(CCO)CC(=O)N(C)C(C)(C)CC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C28H41N3O3/c1-27(2,19-23-13-9-7-10-14-23)29(5)25(33)21-31(17-18-32)22-26(34)30(6)28(3,4)20-24-15-11-8-12-16-24/h7-16,32H,17-22H2,1-6H3 InChIKey : FTLDJPRFCGDUFH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H41N3O3/c1-27(2,19-23-13-9-7-10-14-23)29(5)25(33)21-31(17-18-32)22-26(34)30(6)28(3,4)20-24-15-11-8-12-16-24/h7-16,32H,17-22H2,1-6H3 Std. InChIKey : FTLDJPRFCGDUFH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₄₁N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	467,643 4 ± 0,026 8 g/mol C 71,91 %, H 8,84 %, N 8,99 %, O 10,26 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1 heure
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Orale Topique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxétacaïne (DCI) est un puissant anesthésique local de la famille des amino-amides, également connu sous le nom d'oxéthazaïne.

Indications

Il peut être administré oralement (généralement associé à un antiacide) pour soulager la douleur due à un ulcère gastrique ou une œsophagite, mais aussi de manière locale pour aider à supporter des hémorroïdes. Des préparations orales contenant de l'oxétacaïne sont disponibles dans plusieurs pays dont l'Inde, l'Afrique du Sud, le Japon et le Brésil. On n'en trouve pas aux États-Unis et il a été retiré du marché du Royaume-Uni en 2002.

En France, il existe une suspension buvable pour soulager les affections œsogastriques, fabriqué par Alkopharma^[2].

Particularité

À la différence de la plupart des anesthésiques locaux, l'oxétacaïne est actif même dans des conditions fortement acides.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Oxetacaine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « MUTESA - Alumine - Posologie, Effets secondaires, Grossesse - Doctissimo », sur Doctissimo (consulté le 16 mai 2021).

v · m

Agents anesthésiques : anesthésiques locaux

Ester par acide

Aminobenzoïque	Benzocaïne Butacaïne Butambène Chloroprocaïne Diméthocaïne Lucaïne Méprylcaïne Metabutéthamine Métabutoxycaïne Nitracaïne Orthocaïne Propoxycaïne Procaïne (Novocaïne) Proxymétacaïne Risocaïne Tétracaïne
Benzoïque	Amylocaïne Cocaïne Cyclométhycaïne α-Eucaïne β-Eucaïne Hexylcaïne Isobucaïne Piperocaïne
ArCO2- (non para-amino ou Ph)	Amoproxane (3,4,5-Triméthoxybenzoyle) 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane

Amides

Articaïne
Bupivacaïne^#/Lévobupivacaïne/Ropivacaïne
Butanilicaïne
Carticaïne
Cinchocaïne (Dibucaïne)
Étidocaïne
Lidocaïne^#
Mépivacaïne
Prilocaïne
Trimécaïne

Associations

Lidocaïne/prilocaïne
TAC
Iontocaïne

^#OMS-ME
^‡Retiré du marché

v · m Vasoprotecteurs (C05)
Antihémorroïdal pour usage topique	Corticostéroïdes Hydrocortisone Prednisolone Bétaméthasone Fluorométholone Fluocortolone Dexaméthasone Acétoniure de fluocinolone Fluocinonide Anesthésique local Lidocaïne Tétracaïne Benzocaïne Dibucaïne Procaïne Oxétacaïne Pramocaïne Autre Tribénoside
Traitement antivarice	Héparines ou héparinoïdes pour usage topique Organo-héparinoïde Apolate de sodium Héparine Polysulfate de pentosane Agent sclérosant pour injection locale Oléate de monoéthanolamine Polidocanol Sucre inversé Tétradécylsulfate de sodium Phénol Autres Dobésilate de calcium
Stabilisateurs de capillaires	Flavonoïdes Rutoside Monoxérutine Diosmine Troxérutine Hidrosmine Autres Tribénoside Étamsylate Escine