Hexan-1-ol

hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Identification
Nom UICPA hexan-1-ol
Synonymes

hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexylique

No CAS 111-27-3
No ECHA 100.003.503
No CE 203-852-3
PubChem 8103
SMILES
CCCCCCO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Apparence Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
fusion −44,6 °C[1]
ébullition 157 °C[1]
Solubilité 5,9 g l−1 (eau, 20 °C)[3], soluble dans l'éthanol, et l'acétone[réf. souhaitée]
Paramètre de solubilité δ 21,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
Miscibilité dans le benzène[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,82 g cm−3 à 20 °C[3]

équation[5] : ρ = 0.70617 / 0.26901 ( 1 + ( 1 T / 611.35 ) 0.2479 ) {\displaystyle \rho =0.70617/0.26901^{(1+(1-T/611.35)^{0.2479})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K.
Valeurs calculées :
0,81583 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
228,55 −44,6 8,4506 0,86346
254,07 −19,08 8,28474 0,84651
266,83 −6,32 8,19973 0,83782
279,59 6,44 8,11321 0,82898
292,35 19,2 8,02512 0,81998
305,11 31,96 7,93533 0,81081
317,87 44,72 7,84373 0,80145
330,63 57,48 7,7502 0,79189
343,39 70,24 7,65459 0,78212
356,15 83 7,55674 0,77212
368,91 95,76 7,45645 0,76188
381,67 108,52 7,35353 0,75136
394,43 121,28 7,24773 0,74055
407,19 134,04 7,13876 0,72942
419,95 146,8 7,0263 0,71793
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
432,71 159,56 6,90996 0,70604
445,47 172,32 6,78929 0,69371
458,23 185,08 6,66371 0,68088
470,99 197,84 6,53255 0,66748
483,75 210,6 6,39495 0,65342
496,51 223,36 6,24983 0,63859
509,27 236,12 6,09575 0,62285
522,03 248,88 5,93081 0,60599
534,79 261,64 5,75231 0,58775
547,55 274,4 5,55631 0,56773
560,31 287,16 5,33656 0,54527
573,07 299,92 5,08221 0,51929
585,83 312,68 4,77107 0,48749
598,59 325,44 4,34161 0,44361
611,35 338,2 2,625 0,26821

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 290 °C[1]
Point d’éclair 63 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7 Vol%[3].
Pression de vapeur saturante 0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C[3]

équation[5] : P v s = e x p ( 117.31 + 11239 T + ( 13.149 ) × l n ( T ) + ( 9.3676 E 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(117.31+{\frac {-11239}{T}}+(-13.149)\times ln(T)+(9.3676E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K.
Valeurs calculées :
110,29 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
228,55 −44,6 0,037
254,07 −19,08 1,3
266,83 −6,32 5,67
279,59 6,44 20,98
292,35 19,2 67,55
305,11 31,96 192,59
317,87 44,72 494,03
330,63 57,48 1 155,41
343,39 70,24 2 491,27
356,15 83 4 999,96
368,91 95,76 9 417,55
381,67 108,52 16 765,55
394,43 121,28 28 384,82
407,19 134,04 45 950,1
419,95 146,8 71 462,54
T (K) T (°C) P (Pa)
432,71 159,56 107 221,72
445,47 172,32 155 781,98
458,23 185,08 219 901,13
470,99 197,84 302 490,75
483,75 210,6 406 578,39
496,51 223,36 535 290,82
509,27 236,12 691 866,8
522,03 248,88 879 705,92
534,79 261,64 1 102 459,61
547,55 274,4 1 364 169,45
560,31 287,16 1 669 459
573,07 299,92 2 023 787,21
585,83 312,68 2 433 775,29
598,59 325,44 2 907 624,76
611,35 338,2 3 455 700
P=f(T)
Point critique 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l mol−1[6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 439,7 J·K-1·mol-1[6]
S0liquide, 1 bar 287,4 J·K-1·mol-1[6]
ΔfH0gaz −316 kJ·mol-1[6]
ΔfH0liquide −377,5 kJ·mol-1[6]
Δfus 15,38 kJ·mol-1 à −47,35 °C[6]
Δvap 61,61 kJ·mol-1[6]
Cp 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)[6]

équation[5] : C P = ( 484660 ) + ( 2761.3 ) × T + ( 6.5555 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(484660)+(-2761.3)\times T+(6.5555)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 228,55 à 320 K.
Valeurs calculées :
244,119 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
228,55 −44,6 195 990 1 918
234 −39,15 197 469 1 933
237 −36,15 198 448 1 942
240 −33,15 199 545 1 953
243 −30,15 200 760 1 965
246 −27,15 202 093 1 978
249 −24,15 203 544 1 992
252 −21,15 205 113 2 007
255 −18,15 206 800 2 024
259 −14,15 209 233 2 048
262 −11,15 211 195 2 067
265 −8,15 213 275 2 087
268 −5,15 215 474 2 109
271 −2,15 217 790 2 131
274 0,85 220 225 2 155
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
277 3,85 222 777 2 180
280 6,85 225 447 2 206
283 9,85 228 236 2 234
286 12,85 231 142 2 262
289 15,85 234 166 2 292
292 18,85 237 309 2 323
295 21,85 240 569 2 354
298 24,85 243 947 2 387
301 27,85 247 444 2 422
304 30,85 251 058 2 457
307 33,85 254 790 2 494
310 36,85 258 641 2 531
313 39,85 262 609 2 570
316 42,85 266 695 2 610
320 46,85 272 330 2 665

P=f(T)


équation[7] : C P = ( 10.719 ) + ( 5.5767 E 1 ) × T + ( 2.1818 E 4 ) × T 2 + ( 3.2298 E 8 ) × T 3 + ( 2.9769 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(10.719)+(5.5767E-1)\times T+(-2.1818E-4)\times T^{2}+(-3.2298E-8)\times T^{3}+(2.9769E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
156,973 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 113 315 1 109
286 12,85 151 810 1 486
330 56,85 170 183 1 666
373 99,85 187 275 1 833
416 142,85 203 519 1 992
460 186,85 219 269 2 146
503 229,85 233 821 2 288
546 272,85 247 552 2 423
590 316,85 260 770 2 552
633 359,85 272 889 2 671
676 402,85 284 240 2 782
720 446,85 295 082 2 888
763 489,85 304 946 2 984
806 532,85 314 115 3 074
850 576,85 322 808 3 159
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 330 662 3 236
936 662,85 337 915 3 307
980 706,85 344 755 3 374
1 023 749,85 350 909 3 434
1 066 792,85 356 582 3 490
1 110 836,85 361 933 3 542
1 153 879,85 366 767 3 590
1 196 922,85 371 260 3 633
1 240 966,85 375 556 3 676
1 283 1 009,85 379 517 3 714
1 326 1 052,85 383 299 3 751
1 370 1 096,85 387 044 3 788
1 413 1 139,85 390 646 3 823
1 456 1 182,85 394 253 3 859
1 500 1 226,85 398 019 3 895
PCI −3 984,37 kJ·mol-1 (liquide)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4178[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370 et P378
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P301 : En cas d'ingestion :
P305 : En cas de contact avec les yeux :
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P330 : Rincer la bouche.
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
P370 : En cas d’incendie :
P378 : Utiliser … pour l’extinction.
SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704.

2
1
0
 
Directive 67/548/EEC[10]
Nocif
Xn
Numéro index :
603-059-00-6

Classification :
Xn; R22

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 22,

Phrases S : 2, 24/25,
Transport[3]
30
   2282   
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2282 : HEXANOLS
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50 1,95 g kg−1 (souris, oral)
103 mg kg−1 (souris, i.v.)[11]
CL50 1 060 ppm (souris, 6h)[11]
LogP 2,03[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

Production et synthèse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenu. Cette synthèse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement :

Al(C2H5)3 +6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane :

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes

Articles connexes

Notes et références

  1. a b c d e et f 1 - HEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d et e Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire).
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. a b c d e f g h et i (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010.
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  8. « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010.
  9. UCB, université du Colorado.
  10. « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
  11. a et b (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010.
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail des odeurs, des senteurs et du parfum