Glycérol-3-phosphate

Glycérol-3-phosphate

Structure du glycérol-3-phosphate
Identification
Nom UICPA 2,3-dihydroxypropyl dihydrogène phosphate
Synonymes

α-phosphoglycérol,
1-glycérophosphate,
3-glycérophosphate,
acide glycérophosphorique

No CAS 57-03-4
No ECHA 100.000.279
No CE 200-307-1
PubChem 754
ChEBI 14336
SMILES
C(C(COP(=O)(O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)
Std. InChIKey :
AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C3H9O6P
Masse molaire[1] 172,073 7 ± 0,004 8 g/mol
C 20,94 %, H 5,27 %, O 55,79 %, P 18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glycérol-3-phosphate est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2O–PO(OH)2. Il s'agit d'un organophosphate issu de la phosphorylation du glycérol par la glycérol kinase :

ATP + glycérol   ⇌ {\displaystyle \rightleftharpoons }   glycérol-3-phosphate + ADP.

L'énantiomère L-glycérol-3-phosphate est la forme biologiquement active de la molécule, qui entre dans la composition des phosphoglycérides. Il ne doit pas être confondu avec le 3-phosphoglycérate et le glycéraldéhyde-3-phosphate, qui sont des molécules différentes (intermédiaires de la glycolyse).

La glycérol-3-phosphate déshydrogénase convertit le glycérol-3-phosphate en dihydroxyacétone phosphate (DHAP), qui peut à son tour donner du glycéraldéhyde-3-phosphate sous l'action de la triose-phosphate isomérase et être métabolisé par la glycolyse

La navette du glycérol phosphate est un mécanisme permettant la régénération rapide du NAD+ dans les cellules du cerveau et des muscles squelettiques des mammifères.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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