Flubendazole

Identification
Flubendazole

Nom UICPA	méthyl {5-[(4-fluorophényl)carbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl}carbamate
N^o CAS	31430-15-6
N^o ECHA	100.046.007
N^o CE	250-624-4
Code ATC	P02CA05
PubChem	35802
SMILES	COC(=O)NC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C(=O)C3=CC=C(C=C3)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12FN3O3/c1-23-16(22)20-15-18-12-7-4-10(8-13(12)19-15)14(21)9-2-5-11(17)6-3-9/h2-8H,1H3,(H2,18,19,20,22)/f/h19-20H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₂FN₃O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	313,283 2 ± 0,015 1 g/mol C 61,34 %, H 3,86 %, F 6,06 %, N 13,41 %, O 15,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	260 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	> 2 560 mg·kg^-1 souris oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le flubendazole (R17889) est un médicament antiparasitaire anthelminthique à large spectre de la classe des benzimidazolés.

Il est délivré sous la dénomination commerciale Fluvermal.

Il agit par une action sur la tubuline (microtubules du cytosquelette) en étant 400 fois plus afin pour celle des cellules de nématodes versus mammifères. Il engendre la désintégration des microtubules des cellules intestinales des nématodes et l'inhibition de la polymérisation de la tubuline, ce qui a des conséquences métaboliques par diminution de l'absorption des nutriments (↓ATP)^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Société Francaise de Pharmacologie, « Antihelminthiques »