Dieldrine

Identification

Nom UICPA

1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-époxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-diméthanonaphtalène

Synonymes

Alvit, Heod, composé 497, Octalox, ENT 16,225

N^o CAS

60-57-1

N^o ECHA

100.000.440

N^o CE

200-484-5

SMILES

C1([C@@]2([C@@H]3[C@@H]([C@@]1(C(Cl)=C2Cl)Cl)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@@H]3C1)O2)Cl)(Cl)Cl
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1

Apparence

cristaux incolores^[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₁₂H₈Cl₆O [Isomères]

Masse molaire^[2]

380,909 ± 0,022 g/mol
C 37,84 %, H 2,12 %, Cl 55,84 %, O 4,2 %,

Propriétés physiques

T° fusion

175 à 176 °C^[1]

T° ébullition

(décomposition)

Solubilité

dans l'eau : nulle^[1]

Masse volumique

1,7 g·cm^-3^[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,000 4 Pa^[1]

Précautions

SGH^[5]

SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

Danger

H301, H310, H351, H372 et H410

H301 : Toxique en cas d'ingestion
H310 : Mortel par contact cutané
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Transport

60/66

2761

Code Kemler :
60/66
Numéro ONU :
2761 : PESTICIDE ORGANOCHLORÉ SOLIDE TOXIQUE
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques

^[3]

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[4]

Ingestion

Convulsions, vertiges, maux de tête, nausées, vomissements, tremblements musculaires.

Écotoxicologie

LogP

6,2^[1]

Composés apparentés

Autres composés

Aldrine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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La dieldrine est un insecticide organochloré produit initialement en 1948 par l'entreprise américaine J. Hyman & Co, basée à Denver. Très similaire à l'aldrine, il a été utilisé comme une alternative au DDT avant qu'on découvre son extrême toxicité pour les organismes aquatiques et sa persistance dans le milieu naturel (il est considéré comme polluant organique persistant). Elle provoque également de sérieuses intoxications chez l'homme. Son emploi dans l'agriculture en France fut interdit par arrêté le 2 octobre 1972 et son utilisation est totalement prohibée depuis 1992. Malgré ces interdictions, son utilisation massive avant 1972 fait qu'il contamine encore de nombreuses anciennes terres agricoles et maraîchères, certains légumes, en particulier les cucurbitacée, produits sur ces terres pouvant dépasser les limites maximales de résidus^[6].

Notes et références

↑ ^{a b c d e et f} DIELDRINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Entrée « Dieldrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
↑ Numéro index 602-049-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Nolwenn Weiler, « Des pesticides ultratoxiques et interdits depuis 30 ans continuent de polluer nos légumes », 23 novembre 2023 (consulté le 23 novembre 2023)