Cyclène

Cyclène

Structure du cyclène
Identification
Nom UICPA 1,4,7,10-tétraazacyclododécane
No CAS 294-90-6
No ECHA 100.118.281 100.102.391, 100.118.281
No CE 425-450-9
No RTECS XA5253000
PubChem 64963
ChEBI 37391
SMILES
C1CNCCNCCNCCN1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
Std. InChIKey :
QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C8H20N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,271 2 ± 0,008 6 g/mol
C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110 à 113 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H312, H314, H410, P273, P280, P310, P305+P351+P338 et P501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclène, ou 1,4,7,10-tétraazacyclododécane, est un macrocycle analogue aza de l'éther 12-couronne-4. C'est le précurseur du DOTA et de ses dérivés, très employés dans l'industrie pharmaceutique. Les dérivés du cyclène sont des polyamines cycliques de grande taille mais toujours en répétant la même unité éthylèneimine. Tout comme les éthers couronnes, ces composés peuvent se lier sélectivement à des cations. On les utilise comme ligands par exemple avec les produits de contraste utilisés en imagerie par résonance magnétique (IRM).

Il peut être obtenu en combinant deux substitutions nucléophiles au chlorure de tosyle sur la diéthylènetriamine (1 ci-dessous) et la diéthanolamine (2) dans la pyridine[4] :

À faible concentration, la vitesse de réaction est faible par cette voie mais il est alors possible de procéder autrement, par conversion de la triéthylènetétramine et de la dithiooxamide en une bisamidine (également une bis(imidazoline)) suivie par une réduction et une extension du cycle au DIBAL[5] :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cyclène 97 %, consultée le 6 octobre 2013.
  3. ↑ Entrée « 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ (en) T. J. Atkins, J. E. Richman et W. F. Oettle, « MACROCYCLIC POLYAMINES: 1,4,7,10,13,16-HEXAÄZACYCLOÖCTADECANE », Organic Syntheses, vol. 6,‎ , p. 652 (lire en ligne)
  5. ↑ (en) David P. Reed et Gary R. Weisman, « 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE », Organic Syntheses, vol. 10,‎ , p. 667 (lire en ligne)
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