Clévidipine

Clévidipine
Image illustrative de l’article Clévidipine
Formule structurale sans stéréochimie
Identification
Nom UICPA (RS)-4-(2,3-dichlorphényl)-2,6-diméthyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate de 5-O-(butanoyloxyméthyle) et de 3-O-méthyle
No CAS 167221-71-8
No ECHA 100.208.117
Code ATC C08CA16
PubChem 153994
ChEBI 135738
SMILES
O=C(OCOC(=O)CCC)\C1=C(\N/C(=C(/C(=O)OC)[C@H]1c2cccc(Cl)c2Cl)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C21H23Cl2NO6/c1-5-7-15(25)29-10-30-21(27)17-12(3)24-11(2)16(20(26)28-4)18(17)13-8-6-9-14(22)19(13)23/h6,8-9,18,24H,5,7,10H2,1-4H3
InChIKey :
KPBZROQVTHLCDU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C21H23Cl2NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 456,316 ± 0,024 g/mol
C 55,27 %, H 5,08 %, Cl 15,54 %, N 3,07 %, O 21,04 %,
Précautions
SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H361, P201, P202, P281, P308+P313, P405 et P501
H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité.
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique >99,5%[2]
Métabolisme hydrolyse par estérases en métabolites inactifs dans le sang artérien[2]
Excrétion

urine 63-74%, fèces 7-22%[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La clévidipine est un inhibiteur calcique de type dihydropyridine, utilisé comme médicament intraveineux dans les poussées hypertensives.

Mode d'action

Il s'agit d'un vasodilatateur artériel avec une demi-vie de quelques minutes[3]. Il n'a pas d'action direct sur le cœur ou sur les veines[4].

Efficacité

Il peut être utilisé dans les poussées d'hypertension artérielle, même en cas d'insuffisance cardiaque aiguë[5].

Effets secondaires

Il existe une tachycardie réactionnelle, pouvant se compliquer d'une fibrillation atriale. Des cas d'insuffisance rénale ont été décrits[6].

Stéréochimie

Clévidipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[7]:

Énantiomères de Clévidipine

numéro CAS : 167356-40-3
numéro CAS : 167356-39-0

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d PubChem CID 153994
  3. ↑ Gradman AH, Vivas Y, New therapeutic perspectives with clevidipine: an ultra-short-acting intravenous Ca2+channel blocker, Expert Opin Investig Drugs, 2007;16:1449–1457
  4. ↑ Kieler-Jensen N, Jolin-Mellgard A, Nordlander M, Ricksten SE, Coronary and systemic hemodynamic effects of clevidipine, an ultra-short-acting calcium antagonist, for treatment of hypertension after coronary artery surgery, Acta Anaesthesiol Scand, 2000;44:186–193
  5. ↑ Peacock Ft, Varon J, Ebrahimi R, Dunbar L, Pollack CVJr, Clevidipine for severe hypertension in acute heart failure: a VELOCITY trial analysis, Congest Heart Fail, 2010;16:55–59
  6. ↑ Erickson AL, DeGrado JR, Fanikos JR, Clevidipine: a short-acting intravenous dihydropyridine calcium channel blocker for the management of hypertension, Pharmacotherapy, 2010;30:515–528
  7. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 171.
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