Acide dicaféylquinique

Acide dicaféylquinique
Image illustrative de l’article Acide dicaféylquinique

Structure chimique de l'acide 1,3-dicaffeoylquinique linéaire et en 3D.
Identification
Nom UICPA Acide 1,3-bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-4,5-dihydroxy-cyclohexanecarboxylique
Synonymes

Cinarine
Cynarin(e)
Acide 1,3-dicaffeoylquinique
Acide 1,5-dicaffeoylquinique

No CAS 1,3- 30964-13-7
1,5- 1884-24-8
PubChem 5281769
SMILES
C1[C@@H](OC(\C=C\c2cc(O)c(cc2)O)=O)[C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)OC(\C=C\c1cc(O)c(cc1)O)=O)O)O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C25H24O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 516,450 9 ± 0,025 3 g/mol
C 58,14 %, H 4,68 %, O 37,18 %,
Composés apparentés
Autres composés

acide chlorogénique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide dicaféylquinique ou cynarine est un composé biochimique (polyphénol) notamment produit par l'artichaut dont on peut l'extraire. C'est un principe amer contenu dans les feuilles, découvert en Italie au début du XXe siècle.

L'acide dicaféylquinique est un antioxydant biosynthétisé par certains végétaux, dérivé de l'acide chlorogénique.

Il est réputé contribuer aux propriétés curatives de l'artichaut sur le foie et la vésicule biliaire.

Cet acide inhibe les papilles gustatives[2], la perception de l'amertume augmente et celle du sucré diminue. Après un certain temps et un certain nombre de mets ingérés, l'acide ne protège plus la langue du sucré et tout aliment est perçu plus sucré,

Ainsi même de l'eau de robinet ou en bouteille peut paraître sucrée après avoir goûté à de l’artichaut.

Structure

L'acide dicaféylquinique est un diester. Il est composé d'une molécule d'acide quinique dont deux des quatre fonctions alcools ont été estérifiées par deux molécules d'acide caféique (dans son précurseur, l'acide chlorogénique, seule une fonction alcool a été estérifiée).

L'acide chlorogénique, précurseur de la cynarine (ou acide dicaféylquinique)


Annexes

Articles connexes

Liens externes

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Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « food wars », sur www.ianimes.org (consulté le )
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