Acide aconitique

Acide aconitique
Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche) et de l'acide trans-aconitique (à droite)
Identification
No CAS	499-12-7 585-84-2 (isomère cis) 4023-65-8 (isomère trans)
No ECHA	100.007.162
No CE	207-877-0
PubChem	643757 (isomère cis) 444212 (isomère trans)
ChEBI	32805
SMILES	C(/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- Std. InChIKey : GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

	${\displaystyle \rightleftharpoons }$    H2O +		${\displaystyle \rightleftharpoons }$
Citrate		cis-Aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄^[3] :

HOOC–CH₂–HOC(COOH)–CH₂–COOH → H₂O + HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH.

Notes et références

Voir aussi

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