Éthionine

Éthionine
Structure de l'éthionine
Identification
No CAS	13073-35-3
No ECHA	100.000.588
No CE	235-966-4
No RTECS	ES6825300
PubChem	6992071
ChEBI	4886
SMILES	CCSCC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13NO2S/c1-2-10-4-3-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : GGLZPLKKBSSKCX-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H13NO2S
Masse molaire[1]	163,238 ± 0,012 g/mol C 44,15 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 19,6 %, S 19,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	280 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthionine est un acide aminé soufré non protéinogène structurellement dérivé de la méthionine par remplacement du groupe méthyle terminal par un groupe éthyle.

C'est un antimétabolite et un antagoniste de la méthionine. Elle interfère avec l'incorporation de la méthionine dans les protéines car les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine, et interfère également avec l'utilisation par la cellule de l'ATP. Elle est donc très toxique et cancérogène^[3].

L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe du durian qui lui donne son odeur nauséabonde^[4].

Notes et références

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