Pindoni

Pindoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(2,2-dimetyylipropanoyyli)indeeni-1,3-dioni
CAS-numero 83-26-1
PubChem CID 6732
SMILES CC(C)(C)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H14O3
Moolimassa 230,252 g/mol
Sulamispiste 108,5–110,5 °C[2]
Tiheys 1,06 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Pindoni (C14H14O3) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rodentisidina eli jyrsijätuholaisten torjuntaan.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pindoni on keltaista tai ruskehtavankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Vaikutusmekanismiltaan pindoni muistuttaa varfariinia. Se estää K-vitamiinistä riippuvaisten hyytymistekijöiden muodostumisen ja siten veren hyytymisen. Pindoni on myrkyllistä myös ihmisille ja sille altistumisesta oireina voivat olla runsas verenvuoto, veriset ulosteet ja vatsa- ja selkäkivut.[3][2][4][5]

Valmistus ja käyttö

Pindonia valmistetaan dimetyyliftalaatin ja pinakolonin välisellä kondensaatioreaktiolla.[6] Pindonia käytetään muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa kanien, hiirten ja rottien hävittämiseen. Alun perin yhdiste tuotiin markkinoille hyönteismyrkyksi.[2][5]

Lähteet

  1. Pindone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.4.2018. (englanniksi)
  2. a b c Alan Buckle: Rodenticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.4.2018
  3. a b Pindonin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 14.4.2018.
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1280. 12th ed.. Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 392. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2018). (englanniksi)
  6. Franz Müller: Agrochemicals, s. 676. Wiley-VCH, 2000. ISBN 978-3527298525. (englanniksi)

¨

Aiheesta muualla

  • Human Metabolome Database (HMDB): Pindone (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pindone (englanniksi)