Borneoli

Borneoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1R,2S,4R)-1,7,7-trimetyylibisyklo[2.2.1]heptan-2-oli
CAS-numero 507-70-0
PubChem CID 6552009
SMILES CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,25 g/mol
Sulamispiste 208 °C
Kiehumispiste 213 °C
Tiheys 1,011 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,014 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Borneoli on bisyklinen terpeeni, missä yksi hiili kytkee toisiinsa hiilet kuusihiilisen renkaan vastakkaisilta puolilta. Borneolissa hydroksyyliryhmä osoittaa alaspäin suhteessa renkaan tasoon. Sen diastereomeerissa, isoborneolissa, hydroksyyli osoittaa poispäin renkaan tasossa. Borneoli ja isoborneoli ovat molemmat kiinteitä, voimakkaan hajuisia aineita, mutta niiden ominaisuudet ovat erilaiset: hajut ovat erilaisia ja borneoli on korkeintaan haitallista, mutta isoborneoli erittäin myrkyllistä. Borneolia esiintyy luonnossa, mutta isoborneolia ei.

Borneolin kemiallinen kaava on C10H18O, moolimassa 154,25 g/mol ja CAS-numero 507-70-0. Borneolia ja isoborneolia voidaan valmistaa kun kamferia C10H16O pelkistetään vedyllä.

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

  • Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, Kustannusosakeyhtiö Otava, Yhdeksäs painos, Keuruu 1995, ISBN 951-1-10574-4
  1. ↑ DL-borneol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.6.2024. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • PubChem: Borneol (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): (-)-Borneol (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): (+)-Borneol (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Borneol (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Borneol (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (+)-Borneol (englanniksi)
  • ChemBlink: Borneol (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Borneol (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: D-Borneol (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Borneol (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical – borneol (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound – borneol (englanniksi)