Bentsyylibromidi
| Bentsyylibromidi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bromimetyylibentseeni |
| CAS-numero | 100-39-0 |
| PubChem CID | 7498 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7Br |
| Moolimassa | 171,026 g/mol |
| Sulamispiste | -3,9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 220,6 °C[2] |
| Tiheys | 1,438 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
| Infobox OK | |
Bentsyylibromidi eli α-bromitolueeni (C7H7Br) on tolueenin bromattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsyylibromidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta vetybromidiksi ja bentsyylialkoholiksi.[3] Bentsyylibromidi liukenee muun muassa dietyylieetteriin, kloorattuihin hiilivetyihin ja aproottisiin polaarisiin liuottimiin[4]. Bentsyylibromidi ärsyttää voimakkaasti silmiä ja on lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Yhdiste ärsyttää myös ihoa sekä hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina ovat muun muassa yskä ja huonovointisuus.[3][5]
Valmistus ja käyttö
Bentsyylibromidia valmistetaan bromaamalla tolueenia bromilla ultraviolettisäteilytyksen alaisuudessa.[3]
Bentsyylibromidi reagoi useiden yhdisteiden kanssa luovuttaen yhdisteille bentsyyliryhmän. Tällaisia ovat niin hiilinukleofiilit kuin heteroatominukleofiilit kuten alkoholit ja amiinit. Bentsyylibromidia käytetään alkoholien suojaukseen.[4][6]
Lähteet
- ↑ Benzyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.12.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 82. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 190. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b William E. Bauta: Benzyl Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 6.12.2016
- ↑ Bentsyylibromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.12.2016.
- ↑ George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 60. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)
