Hicantona

Hicantona
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC
1- [2- (dietilamino) etilamino] -4- (hidroximetil) tioxanten-9-ona
Identificadores
Número CAS 3105-97-3
Código ATC No adjudicado
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 3634
Datos químicos
Fórmula C20H24N2O2S 
Peso mol. 356.4818 g/mol
SMILES
CCN(CC)CCNC1=C2C(=C(C=C1)CO)SC3=CC=CC=C3C2=O
Farmacocinética
Vida media 1.6 a 3 horas
Datos clínicos
Estado legal Descontinuado
Vías de adm. Vía oral
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La hicantona es agente antiesquistosomal efectivo, análogo a la tioxantona y metabolito de la lucantona.[1]

Modo de acción

La hicantona interfiere con la función nerviosa del parásito, lo que resulta en parálisis y la muerte. Este agente también se intercala en el ADN e inhibe la síntesis de ARN in vitro.[2][3]

El fármaco es activo contra Schistosoma haematobium y Schistosoma mansoni.[1]

Desde finales de los años ochenta del siglo pasado, el empleo de la hicantona se vio disminuido debido a la aparición de mejores agentes antiesquistosomiásicos y a que se vio gran potencial tóxico, sobre todo mutagénico y carcinogénico in vitro.[4]

Referencias

  1. a b Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[44] Drogas para la quimioterapia de las helmintiasis». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 967. ISBN 9500608472.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  2. «Hycanthone (Code C550)». NCIThesaurus (en inglés). National Cancer Institute. 29 de enero de 2018. Consultado el 25 de febrero de 2018. 
  3. Wong, LJ; Tsao, GC; Bruce, JI; Wong, SS (15 de mayo de 1990). «Inhibition of in vitro RNA synthesis by hycanthone, oxamniquine and praziquantel.» [Inhibición de la síntesis de ARN in vitro por hicantona, oxamniquina y praziquantel]. Experientia 46 (5): 461-4. PMID 1693342.  |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
  4. Batzinger, RP; Bueding, E (de enero de 1977). «Mutagenic activities in vitro and in vivo of five antischistosomal compounds.» [Actividades mutagénicas in vitro e in vivo de cinco compuestos antiesquistosomiásicos.]. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 200 (1): 1-9. Consultado el 25 de febrero de 2018. 
Control de autoridades
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  • Identificadores médicos
  • MeSH: D006826
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  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 3105-97-3
  • Números EINECS: 221-463-7
  • ChEBI: 52768
  • ChEMBL: CHEMBL22077
  • ChemSpider: 3508
  • DrugBank: DB14061
  • PubChem: 3634
  • UNII: 2BXX5EVN2A
  • KEGG: D00541
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
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  • Identificadores biológicos
  • MGI: 3105-97-3
  • Wd Datos: Q5953407