Beta-carbolina

Beta-carbolina
Prototipo de clase de compuestos llamados β-carbolinas
Nombre IUPAC
9H-β-carbolina
General
Fórmula molecular	C11H8N2
Identificadores
Número CAS	244-63-3[1]​
ChEBI	109895
ChEMBL	CHEMBL275224
ChemSpider	58486
PubChem	64961
UNII	94HMA1I78O
KEGG	C20157
SMILES c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI InChI=InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	168,2 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La β-carbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) es una amina orgánica, prototipo de un grupo de compuestos conocidos como β-carbolinas.

Síntesis

La Reacción de Pictet-Spengler es una reacción de cierre de un anillo piperidínico fusionado a un sistema aromático a partir de una β-indoletilamina, la cual experimenta el cierre de anillo después de que condensa con un aldehído o cetona. Normalmente procede con catálisis ácida y se calienta a reflujo la mezcla de reacción , aunque algunos compuestos reactivos dan buenos rendimientos incluso bajo condiciones fisiológicas.^[2]​^[3]​^[4]​ La reacción de Pictect-Spengler consiste en dos reacciones consecutivas: una reacción de Schiff entre el compuesto carbonílico y la amina, y una reacción de Mannich, combinada con una sustitución electrofílica aromática. El producto de la reacción de Pictect-Spengler de la triptamina es una 1-alquil-β-carbolina.

Abundancia en la naturaleza

La β-carbolina es un alcaloide encontrado en diversas plantas,^[5]​ tales como Chrysophyllum lacourtianum, Catharanthus roseus, Lolium perenne, Strychnos johnsonii, Strychnos potatorum, y Lolium arundinaceum. También lo producen bacterias de los géneros Nocardia y Streptomyces así como la ascidia neozelandesa Ritterella sigillinoides y el dinoflagelado Noctiluca miliaris.^[6]​ Es asimismo un componente traza del tabaco. Por otro lado, en tunicados se han aislado β-carbolinas simples y sustituidas en 1, tales como las eudistominas.

• β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc. Ejemplos:β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

• Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
• Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina	Harmina	Eudistomina C	Evodiamina

• Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:

• Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

• Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

Y sus derivados, muchos de los cuales conservan la estructura beta-carbolínica:

• Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

Angustina(alcaloide)

Farmacología

Los alcaloides β-carbolinas están extendidos en plantas y animales, y frecuentemente actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Como componentes de las lianas Banisteriopsis caapi, las β-carbolinas harmina, harmalina, y tetrahidroharmina juegan un papel fundamental en la farmacología bebida sacramental indígena Ayahuasca al inhibir la monoaminooxidasa (MAO), lo que impide la degradación de dimetiltriptamina en el intestino; de este modo, la Ayahuasca resulta psicoactiva en la administración oral. Algunas β-carbolinas, notablemente triptolina y pinolina, se forman naturalmente en el cuerpo humano. La segunda está implicada, junto con la melatonina, en la función reguladora de la glándula pineal sobre el ciclo de sueño y vigilia.^{[cita requerida]} Las β-carbolinas pueden unirse a los receptores cerebrales de benzodiazepinas e inducir efectos agonistas inversos (ansiógenos).^{[cita requerida]}

Derivados

Las β-carbolinas pueden ser sintetizadas por el método de Bischler-Napieralski.

La normelinonina F es la sal cuaternaria de amonio (N²-metil-β-carbolina). CAS: 17994-14-8. C₁₂H₁₁N₂¹⁺. PM: 183.232. Se aisló de Strychnos usambarensis (Strychnaceae).^[7]​

La 9-acetil-3,4-dihidro-β-carbolina se aisló de las raíces de Adhatoda vasica (Acanthaceae). CAS: 76528-83-1. C₁₃H₁₂N₂O. PM: 212.251. PM = 165 - 166 °C.

Reacciones

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina^[8]​

Véase también

• Harmina
• Triptamina

Referencias

Enlaces externos

• TiHKAL #44
• TiHKAL in general
• MeSH: Beta-Carbolines (en inglés)
• Beta-carbolines in Coffee
• Farzin D, Mansouri N (julio de 2006). «Antidepressant-like effect of harmane and other beta-carbolines in the mouse forced swim test». Eur Neuropsychopharmacol 16 (5): 324-8. PMID 16183262. doi:10.1016/j.euroneuro.2005.08.005.