Divinylbenzole

Divinylbenzole
Name o-Divinylbenzol m-Divinylbenzol p-Divinylbenzol
Andere Namen 1,2-Divinylbenzol,
1,2-Diethenylbenzol
1,3-Divinylbenzol,
1,3-Diethenylbenzol
1,4-Divinylbenzol,
1,4-Diethenylbenzol
Strukturformel Struktur von 1,2-Divinylbenzol Struktur von 1,3-Divinylbenzol Struktur von 1,4-Divinylbenzol
CAS-Nummer 91-14-5 108-57-6 105-06-6
1321-74-0 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 66666 7941 66041
Summenformel C10H10
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung wasserklare, schleimhautreizende,
leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit
brennbarer Feststoff
Schmelzpunkt −67 °C[2] −67 °C[3] 31 °C[4]
Siedepunkt 200 °C[2] 200 °C[3] 95–96 °C (24 hPa)[4]
Löslichkeit [2] 52 mg/l (25 °C)[3] praktisch unlöslich in Wasser[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335​‐​411 siehe oben 315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
273​‐​302+352​‐​304+340
305+351+338
siehe oben 273​‐​302+352​‐​304+340
305+351+338

Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem ortho-, meta- und para-Isomer (1,2-, 1,3- und 1,4-Divinylbenzol).

Eigenschaften

o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.

Verwendung

Divinylbenzole werden hauptsächlich als Vernetzer bei der Herstellung von Styrol-Copolymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1321-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu 1,2-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu 1,3-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Eintrag zu 1,4-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)