Octany

Struktura octanů

Octany (neboli acetáty či ethanoáty) jsou soli nebo estery kyseliny octové. Většina z nich je ve vodě docela dobře rozpustná.

Výroba

Většinu octanů lze připravit reakcí kyseliny s kovem. Příklady těchto reakcí jsou:

  • 2 CH3COOH + Zn → Zn(CH3COO)2 + H2
  • 6 CH3COOH + 2Fe → 2Fe(CH3COO)3 + 3H2

Reakce takto probíhá se všemi kovy, které jsou v Beketovově řadě kovů nalevo od vodíku, tedy reaktivnější, než je vodík. Reakce probíhají i se solemi slabých kyselin (nebo s hydroxidy či oxidy) kovů ušlechtilých i neušlechtilých:

  • CuCO3 + 2CH3COOH → Cu(CH3COO)2 + CO2 + H2O
  • NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O

Pro reakci s čistými ušlechtilými kovy je třeba užít oxidační činidlo, vhodným příkladem je zejména peroxid vodíku:

  • Cu + H2O2 + 2CH3COOH → Cu2+ + H2O + 2CH3COO → H2O + Cu(CH3COO)2

Při přebytku peroxidu vodíku se však octan začne rozpadat za vzniku černého oxidu měďnatého a malého množství nazelenalého uhličitanu měďnatého, které reagují s kyselinou octovou.

Vznik esterů

Struktura esterů octanů

Tato kyselina tvoří estery. Vznikají reakcí kyseliny octové s příslušným alkoholem, přičemž se odštěpí z karboxylové skupiny OH, a z alkoholové skupiny H, což vytvoří vodu. Tato reakce probíhá sama, díky oxoniovým iontům v kyselině octové, nicméně reakce probíhá podstatně rychleji za přítomnosti silné kyseliny, obvykle kyseliny sírové, která napomáhá při odštěpování vody. Reakce probíhá takto:
CH3COOH + HOR —H2SO4→ CH3COOR + H2O

Seznam některých octanů, informace o nich a využití

Název Teplota tání Rozpustnost ve vodě Využití
Kyselina octová 16,6 °C Neomezeně Výroba octanů, ocet, konzervant
Octan sodný (trihydrát) 58 °C 46,4 g/100 ml (20 °C) Horký led – polštářky na ohřev rukou, pufrování pH při použití vývojky
Ethylacetát −83,6 °C 8,3 g/100 ml (20 °C) Rozpouštědlo, odlakovač
Butylacetát −74 °C 0,7 g/100 ml (20 °C) Hruškové aroma
Isopentylester kyseliny octové −78 °C Nerozpustný Banánové aroma
Oktylester kyseliny octové −38 °C Nerozpustný Pomerančové aroma
Octan hlinitý 54 °C Mírně rozpustný V lékařství na odřeniny, má adstrigenční a antibakteriální účinky.
Octan vápenatý 160 °C 34,7 g/100 ml (20 °C) V lékařství: snižuje množství fosfátů v krvi
Octan měďnatý 115 °C 6,8 g/100 ml (20 °C)[zdroj?] Výroba složitějších měďnatých sloučenin.
Octan amonný 114 °C 148 g/100 ml (20 °C)
Octan stříbrný 1,02 g/100 ml (20 °C) Pesticid, má odpornou chuť
Octan zinečnatý 237 °C 43 g/100 ml (20 °C) Přidatná látka (E650)
Octan draselný 292 °C 258 g/100 ml (20 °C) Přidatná látka (E261), regulátor kyselosti
Octan olovnatý (dekahydrát) 22 °C 44,39 g/100 ml (20 °C) „Sladké olovo“, barvy, dříve bělení prádla

Externí odkazy

Autoritní data Editovat na Wikidatech
  • BNF: cb122684889 (data)
  • GND: 4141236-9
  • LCCN: sh85000457
  • NLI: 987007293983605171